vom 12. November 1866. 689 



noch etwas weiter zu verfolgen beabsichtige, so will ich auf 

 diese Frage für den Augenblick nicht näher eingehen. 



Die in der Phenyl- und Tolylreihe gesammelten Erfahrun- 

 gen, haben, wie sich dies erwarten liefs, auch in der Naphthyl- 

 reihe Bestätigung gefunden. 



Die Untersuchung der Naphlhylkörper in dem angedeute- 

 ten Sinne schien von bedeutenderem Interesse, insofern die 

 Verwerthung der neuen Reaction für den Ausbau dieser Gruppe, 

 die Bildung einer ganzen Reihe neuer Verbindungen in Aussicht 

 stellte, deren Existenz die Theorie längst angedeutet hatte, deren 

 Darstellung aber trotz wiederholter Anläufe bis jetzt nicht hatte 

 gelingen wollen. 



Das Naphthalin, dieses allgemeinste Product, der Einwirkung 

 höherer Wärmegrade auf organische Körper, ist merkwürdiger 

 Weise bis jetzt aus einer einfachen, quantitativ verfolgbaren 

 Reaction nicht hervorgegangen. Der Gedanke lag nahe, dafs 

 man dem Naphthalin dereinst in der Spaltung einer Säure be- 

 gegnen würde, welche zu diesem Kohlenwasserstoff in einem 

 ähnlichen Verhältnisse steht, wie es zwischen Benzol aus Benzoe- 

 säure obwaltet. 



Diese Säure, welcher die Formel 



C a ! H 8 2 . 



zukommt, mufste nach dem angedeuteten Verfahren, durch die 

 Einwirkung der Oxalsäure auf das Monamin des Naphthalins, 

 das Naphthylamin erhalten werden. 



1 Mol. Naphthylamin mit etwas mehr als 1 Mol. Oxalsäure 

 destillirt, lieferte ein halbflüssiges Destillat, oflenbar ein Gemenge 

 verschiedener Producte. Dieses Destillat wurde ohne weitere 

 Untersuchung in einer Retorte mit concentrirter Chlorwasser- 

 stoffsäure übergössen und alsdann einem lebhaften Dampfstrom 

 unterworfen. Mit den Wasserdämpfen verflüchtigten sich reichliche 

 Mengen eines schwach gefärbten Öls von aromatischem Geruch, 

 welches im Wasser untersank und allmälich krystallinisch erstarrte. 



Von der Flüssigkeit getrennt, und mit Natronlauge eine 

 Zeit lang im Sieden erhalten, löste sich der. ölige Körper unter 

 Ammoniakentwicklung fast vollständig auf. Aus der filtrirten 

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