( 115 ) 



ting van den invloed, door verschillende atooragroepen en 

 bindingswijzen geoefend. Zoo krijgen soms de aan kool- 

 stof gebonden waterstofatomen, onder den invloed van ne- 

 gatieve atoomgroepen, de eigenschap om direct door metalen 

 vervangen te kunnen worden, zelfs die o na op hydroxyden 

 te werken, zóó dat er water geboren wordt en de waterstof 

 door metaal wordt gesubstitueerd. Maar ook krijgen die- 

 zelfde, aan koolstof gebonden, waterstofatomen soms, door 

 dezelfde negatieve groepen, de in zekeren zin tegenoverge- 

 stelde eigenschap om gemakkelijker door negatieve groepen 

 vervangen te worden. Voorbeelden hiervan zijn in den laat- 

 sten tijd door spreker in vrij groot aantal waargenomen, 

 n.1. van de vervangbaarheid van waterstof door de nitro- 

 groep, bij de werking van werkelijk salpeterzuur bij de ge- 

 wone temperatuur. Nu eens is het gevormde lichaam onbe- 

 stendig, dan eens bestendig onder de gewone omstandigheden. 

 Terwijl methaan door salpeterzuur bij de gewone tempe- 

 ratuur geene verandering ondergaat en azijnzuur evenmin, 

 wordt malonzuur dadelijk aangegrepen ; hetzelfde kan men 

 zeggen van aethaan, propionzuur en isobarnsteenzuur. In 

 beide gevallen, malonzuur en isobarnsteenzuur, ontstaat een 

 onbestendig nitroderivaat, dat dadelijk uiteenvalt en verder 

 omgezet wordt ; hetzelfde geldt voor andere monosubstitu- 

 tieproducten van malonzuur, zooals vroeger is medegedeeld. 

 Vergelijkt men dit met hetgeen bij acetylazijnaether en 

 ketonen gebeurt, dan schijnt de groep carbonyl dien invloed 

 te oefenen en wordt deze verminderd door de gelijktijdig 

 aanwezige groep hydroxyl. Eéne carboxylgroep is niet 

 voldoende, twee wel, en deze moeten zich aan hetzelfde 

 koolstofatoom bevinden. Verder van elkaar geplaatst, werkt 

 hun invloed niet op voldoende wijze, want barnsteenzuur 

 b. v. wordt niet veranderd. Of de rol van de groep CO 

 door andere sterk negatieve groepen vervuld worden kan, 

 schijnt nog onzeker, stellig niet door minder negatieve, 

 zooals CH 3 en NH 2 , want isoboterzuur, glycocoll enz. worden 

 onder de genoemde omstandigheden niet aangegrepen. 



Doch ook aan de aan stikstof gebonden waterstof, die op 

 zichzelve reeds door metalen vervangbaar is, kan de eigen- 



8* 



