(391 ) 



ONCl + C a H 3 .OH + H 3 0==NH a .CO.OC 2 H 5 + HCl. (e) 



Hier on daar treft men de volgende vergelijking *) aan als 

 afkomstig van Würtz: 



CNCl+3(C a H 5 .OH) = C0.20C 2 H 5 + 2 H 5 Cl + NH 3 (A), 



maar in de werken van dezen scheikundige hebben we die 

 vergelijking niet kunnen vinden. 



Cannizzaro heeft bij de reactie van chloorcyaan op ben- 

 zylalkohol de volgende vergelijking gegeven : 



CNC1+ 2(C 7 H 7 .OH) = NH 2 .CO.OC 7 H 7 + C 7 H 7 C1, 



derhalve dezelfde vergelijking aanvankelijk door Wurtz aan- 

 genomen. 



Eerste theoretisch gedeelte betreefende de ontleding 

 van broomcyaan door alkohol. De inleidende reactie kan zijn : 



I. NCBr + C 2 H 5 .OH = BrH -f NO.OG 2 H 5 , 



of de volgende: 



IL NCBr + C 2 H 5 .OH = BrC 2 H 5 + NC.OH, 



of wel zouden beide reacties te gelijk kunnen plaals hebben. 



Laten we uitgaan van vergelijking II, tevens aannemende, 

 dat NCOH wordt omgezet in OCNH. 



Water behoeft niet aanwezig te zijn, want de reactie ver- 

 loopt zoo ongeveer op gelijke wijze met zuiveren als met 

 gewonen absoluten alkohol. Het ontstaan van urethaan is 

 vrij gemakkelijk te verklaren naar de bekende vergelijking: 



OCNH + C 2 H 5 .OH==NH 2 .OO.OC 2 H 5 . 



Aethylbromide C 2 H 5 Br komt reeds voor in vergelijking 

 II. Maar de groote vraag is, hoe broomammomum BrN H 4 

 en kooldioxyde C 2 worden gevormd. 



De vergelijking vroeger medegedeeld: 



NCBr + 3(0 2 H 5 .OH) = C0.20C a H 5 +C 2 H 5 Br-|-NH3 (A), 



*) Zie b. v.: Beilstein Handb. Org. Chem. 719 (1881), waarin wordt 

 geciteerd het stuk voorkomende in Ann. de C/i. et de P/ij/s. 79 (1851). 



