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Così facendo, era da sperarsi di poter afferrare in un caso o neh' altro, qualcuno dei 

 prodotti secondari, che, nelle nostre esperienze del 1902, avevamo potuto appena intrave- 

 dere. Perchè giova rilevare come nella riduzione del nitrohenzolo per azione dell" alcool 

 ordinario non si formino soltanto 1' anilina e la chinaldina, ma anche altre sostanze le 

 quali fanno parte del quadro generale del fenomeno. 



Anzitutto diremo che impiegando gli alcooli sopraindicati, le quantità di basi ottenute 

 sono diverse. L' alcool metilico non produce quasi nessun effetto, col propilico si hanno 

 rendimenti alquanto maggiori di quelli che danno 1' alcool etilitico e 1' amilico. Riferendosi 

 a 100 gr. di nitrohenzolo, si ebbero le seguenti quantità di basi allo stato di cloridrati, 

 quantità che devono intendersi date solamente in senso assai approssimativo : 



colf alcool metilico 0,2 gr. 



0011' alcool etilico 6,8 » 



colf alcool propilico 8,5 » 



colf alcool amilico 6,6 » 



Il prodotto della reazione è formato, come s' è detto, precipuamente di anilina e delle 

 rispettive basi chinoliniche, che furono ottenute per sintesi da Doebner e von Miller 

 appunto dall'anilina per condensazione colle aldeidi acetica, propionica ed isoamilica in 

 presenza d' acido cloridrico. Le surriferite cifre indicano precisamente la somma dei clori- 

 drati d* anilina e della relativa base chinolinica ottenute nei singoli casi. Le chinoline sono 

 naturalmente le seguenti : 



H H H 



- CH C ■ CH ' C \ e ■ CHiCHX 



, C • CH, , C • C H , C ■ CR 2 • CH{CH 3 \ 



N N N 



chinaldina metiletilchinolina isopropilisobutilehinolina 



Queste però non sono le sole sostanze che si formano nella reazione. Come s' è 

 detto, vi sono degli altri prodotti che noi in parte abbiamo potuto ottenere e riconoscere. 

 In tutti e tre i casi, che dell' azione dell' alcool metilico sul nitrohenzolo non si può tener 

 conto, v' è una parte di prodotto solubile negli alcali, la quale, oltre a materie amorfe e 

 resinose, contiene il p-amido fenolo. L'avere riscontrato la presenza di questo corpo ha un 

 certo interesse, perchè essa sta ad indicare che la riduzione del nitrohenzolo per effetto degli 

 alcooli avviene in singole successive fasi. Si potrebbe discutere se in questi casi, quale 

 primo gradino di riduzione, sia da ammettersi il nitrosobenzolo, che certamente, come si 

 vedrà più avanti, deve originarsi nella azione dell' aldeide benzoica sul nitrohenzolo. Forse 

 con gli alcooli, come più idrogenanti, si sorpassa questa prima fase per giungere subito 

 alla fenilidrossilammina. La formazione di quest' ultima non può essere posta in dubbio, 

 perchè è noto con quale facilità essa dia il p-amidofenolo 



C H. • NHOH — >- C.HAOH) • iVJEL. 



