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Anzi, non è forse impossibile che la fenilidrossilammina esista fra i prodotti della rea- 

 zione e passi a p-amidofenolo nel trattamento con gli alcali. Si avrebbe dunque la seguente 

 serie nella riduzione del nitrobenzolo con gli alcooli della serie grassa per azione della luce: 



CM r • N0 9 — 3- CM, • NHOH — >- CM. • NH, . 



6 5 2 65 6 o 2 



Ma, come è noto, la reazione non si arresta qui, 1' anilina rimane in parte inalterata, 

 ma in parte subisce un processo di condensazione per cui si trasforma in basi chinoliniche. 

 Non v' è da dubitare che neir accennato processo di riduzione gli alcooli impiegati si tra- 

 sformino in aldeidi, sebbene queste non sempre si rinvengano fra i prodotti della reazione; 

 e facile però immaginare che esse in parte entrino in reazione coli' anilina per produrre 

 le chinoline. Diciamo in parte soltanto, perchè l'anilina resta sempre in eccesso, mentre la 

 quantità di aldeide prodottasi sarebbe sufficiente per trasformare il nitrobenzolo completa- 

 mente nella base chinolinica. Per es. 



C 6 H 5 N0 2 -+- 2C 2 HpH = C 10 H g N -+-4H 2 0. 



nitrobenzolo alcool etilitico chinaldina 



Che cosa accada del resto dei composti aldeidici non lo possiamo dire, essi probabil- 

 mente contribuiranno alla formazione delle sostanze amorfe e resinose, che accompagnano 

 sempre quelle chimicamente definibili. Le basi chinoliniche prenderanno origine secondo il 

 ben noto schema della reazione dello Skraup, che qui è superfluo ricordare più partico 

 larmente. Noi abbiamo cercato con grande insistenza di scoprire qualche prodotto inter- 

 medio del processo sintetico, perchè era da sperarsi che operando noi in assenza di cata- 

 lizzatori energici quali sono gli acidi minerali, e giovandoci invece soltanto del delicato 

 agente delle radiazioni luminose, la reazione potesse in parte arrestarsi ad una delle sue 

 fasi intermedie. E realmente in questo senso qualche cosa ci fu dato di osservare impiegando 

 P alcool propilico. Nella parte basica del prodotto della reazione, accanto air anilina ed 

 alla metiletilchinolina, abbiamo rinvenuto un' alcaloide contenente in più una molecola 

 d' acqua, della forinola : 



metiletilchinolina nuova base 



Però disgraziatamente la quantità di questa interessante sostanza non era tale da per- 

 metterci di determinarne la costituzione. Si tratta di una base oleosa, di odore chinolinico 

 ma alquanto pungente, probabilmente di natura terziaria. 



Oltre ai prodotti ora indicati, abbiamo trovato sempre, cioè con tutti e tre gli alcooli 

 da noi sperimentati, che 1' anilina era accompagnata da piccole tracce di una base della 

 formola C^Hfi^N. Disgraziatamente la sua quantità era così esigua da non bastare ad uno 

 studio completo. Non è da escludersi che essa provenga da un impurezza del nitrobenzolo 

 impiegato e noi ci auguriamo che questo interessante composto possa essere da noi o da 

 altri ottenuto in maggiore quantità, in modo che la sua costituzione venga presto svelata. 

 La base in parola fonde a 70-7P ed ha un odore pungente che ricorda quello dell'anilina 



