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Nitrobenzolo ed alcool metilico. 



Come s'è detto, V alcool metilico agisce assai limitatamente sul nitrobenzolo ed anche 

 dopo una prolungata insolazione non si ottengono che tracce di prodotti basici. Vennero 

 esposti al sole, dal 30. IV (1902) al 27, I (1903), 200 ce. di nitrobenzolo - sciolti in un litro 

 d' alcool metilico. Il prodotto è un liquido giallo. Trattato nel modo che si dirà più avanti 

 e die non è essenzialmente diverso da quello descritto nella nostra seconda Memoria, si 

 ebbe, dopo avere eliminato F alcool ed, in soluzione acida, il nitrobenzolo, distillando indi 

 con potassa e portando a secco il distillato saturato con acido cloridrico, un piccolo residuo 

 cristallino di 0,4 gr. Esso conteneva cloruro ammonico e dava la reazione dell' anilina. 



Nitrobenzolo ed alcool etilico. 



Abbiamo ripetuta questa esperienza allo scopo di tentare di riconoscere i prodotti 

 secondari della reazione, che non avevamo potuto avere in quantità sufficiente nelle prove 

 fatte nel 1902. Il metodo di ricerca da noi seguito non è però essenzialmente diverso da 

 quello descritto allora. 



Vennero esposti in tutto alla luce 960 e. e. di nitrobenzolo sciolti in 2400 e. e. d' alcool 

 al 98 peto, dall' aprile-maggio alla fine di ottobre 1904. Dopo avere eliminato l'alcool a 

 b. m. ed il nitrobenzolo con vapore acqueo dal liquido acidificato con acido cloridrico, la 

 soluzione acquosa, acida, rimasta indietro venne agitata con etere, perchè concentrandola 

 a b. m. dava un odore indolieo. L' estratto etereo bruno e vischioso, era però poca cosa 

 (circa 2 gr.) ed insufficiente per un' ulteriore esame. 



La detta soluzione liberata da quanto poteva cedere all' etere, venne ora trattata con 

 potassa in lieve eccesso e distillata nuovamente in corrente di vapore acqueo per raccogliere 

 le basi e cioè segnatamente 1' anilina e la chinaldina ; di questa parte alcalina del prodotto 

 diremo più avanti. 



Il liquido acquoso, alcalino per eccesso di potassa, che resta indietro nelF accennata 

 distillazione, è colorato in bruno e contiene in sospensione alquanta resina e materia car- 

 boniosa, da cui si filtra. In esso sono tenute in soluzione dall' alcali il p-amidofenolo assieme 

 ad altre materie amorfe e resinose. Saturando però con anidride carbonica ed estraendo 

 con etere si ottiene un prodotto nero, catramoso, il quale lasciato in contatto con poco 

 etere in parte cristallizza. I cristalli che si possono agevolmente separare dal resto della 

 massa, più solubile nell'etere, sono appunto il p-amidofenolo; per riconoscerlo con mag- 

 giore sicurezza l'abbiamo trasformato, seguendo l'esempio di R. Meyer ed J. Schàfer (1), 

 nel composto dibenzoilico, per trattamento con cloruro di benzoile in soluzione alcalina. 

 Il detto composto cristallizza dall'alcool in sottilissimi aghetti bianchi, i quali riempiono 

 in massa tutto il liquido da cui si separano ; il punto di fusione da noi trovato 235°, corri- 

 sponde a quello indicato dal Bdrnstein (2), il quale dà 234°. La sua composizione è 



(1) Berichte 27, 3358. Vedi anche Ladenburg, ibid, 9, 1529. 



(2) Ibid. 29, 1484. 



