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• COC H , ed il benzoil-orto-a) nido fenolo. CM (Off) NH ■ COCM.: la benzanilide, CM.Nff • 



o 5 ' 6 4 ^ ' OD 7 OD 



• COC H ed inoltre V azossibenzolo , CH -N — N-CH, e V orto - ossiazobenzolo , 



V C 5 ' 6 5 6 5» 



\ / 





 C r H. • N = N ■ C R ff A ■ Off. 



fi a fi 4 



Queste non saranno certamente le sole sostanze che si producono nella reazione, anzi 

 è probabile che ripetendo le nostre esperienze su più larga scala si possa scoprirne delle 

 altre ancora ; noi riteniamo però che il nostro studio sia sufficiente a dare un quadro 

 abbastanza completo del modo come essa si compie. I prodotti principali sono, oltre al- 

 l'acido benzoico, la dibenzoilfenilidrossilammina, la benzanilide e 1' azossibenzolo e 1' o-ossia- 

 benzolo. Impiegando V aldeide arrisica ed eseguendo 1' esperienza su di una minore quan- 

 tità di materiale, abbiamo riconosciuto la presenza soltanto dei prodotti principali e però: 

 dell'acido anisico, Off (OCff) • COOff, della dianisoilfenilidrossilammina , CHN(0- 

 ■ COC 6 ff 4 • OCff 3 ) ■ {COC c H i • OCff 3 ) , dell' anisoilaniUde, C 6 ff 5 Nff ■ {COC & H i • OCH n ), e fi- 

 nalmente dei suddetti due azocomposti, ¥ azossibenzolo e V o-ossiazobenzolo. 



In quanto al modo come debba essere intesa la riduzione del nitrobenzolo per opera 

 delle aldeidi aromatiche in presenza della luce, crediamo di poter dare dei fatti ora esposti 

 la seguente interpretazione. Si può ammettere che 1' aldeide benzoica agisca contempora- 

 neamente in due modi. In un caso essa può togliere ossigeno al nitrobenzolo, per dare il 

 nitrosobenzolo : 



CM K ■ NO g -h CJL • C HO = C r ff.NO ■+- OJJ. ■ COOff. 



6 Ti 2 65 OO OD 



Questo processo, che corrisponde come si vede alla trasformazione dell' aldeide o-ni- 

 trobenzoica in acido o-nitrosobenzoico, non si arresta però a questa sua prima fase, perchè, 

 in seguito alle nostre esperienze sul contegno del detto acido nitrosobenzoico (1) ed a 

 quelle di Bamberger sul comportamento del nitrosobenzolo (2), si sa che queste so- 

 stanze si alterano facilmente alla luce. I prodotti di trasformazione ulteriore del nitro- 

 sobenzolo, sono senza dubbio i due composti azoici summenzionati ed in prima linea l' azos- 

 sibenzolo. Perchè dalle esperienze di H. M. Knipscheer (3) risulta che questo composto 

 per azione della luce passa al suo isomero, 1' o-ossiazobenzolo : 



C r H -N-N-C 6 H 5 -->- C 6 H • N= N • C Q ff 4 Off. 







Sulle trasformazioni del nitrosobenzolo esistono esaurienti ricerche di E. Bamberger (4) 

 e però non è difficile dare una spiegazione del passaggio di questo composto ad azoossi- 

 benzolo, anzi, per così dire, e' è imbarazzo nella scelta fra le tante possibili interpreta- 



ti) Vedi la nostra II Memoria a pag. 20 (292) 



(2) Berichte, 35, pag. 1606. 



(3) Centralblatt 1903, I, p. 1082. 



(4) Berichte 33, 1939 e 35. 1606 



