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zioM. Nel caso nostro non è improbabile che almeno in parte anche a questa ulteriore 

 riduzione partecipi l'aldeide benzoica e però la reazione potrebbe essere la seguente: 



2CM.NO -+- CM.CHO — CM. • N — N CM. -+- CM.COOH. 



OD OD OD DODO 



\ / 







In questo modo si avrebbe la seguente serie di metamorfosi del nitrobenzolo, deter- 

 minate dallo stesso agente, 1' aldeide benzoica : 



2C 6 H 5 N0 2 -->- 2C 6 H 5 NO - -^ (C 6 R) 2 N 2 - ->- CM.N = N • CM^ OH, 



di cui solamente gli ultimi due termini sono afferrabili. 



Tutte le altre sostanze da noi riscontrate quali prodotti di riduzione del nitrobenzolo 

 per azione delle aldeidi benzoica ed anisica, devono la loro origine ad un' altra proprietà 

 di queste ultime e cioè alla facoltà di cedere il loro idrogeno aldeidico, unendosi per 

 somma al composto su cui agiscono. Il tipo della reazione nella sua forma generale sarebbe 

 il seguente : 



E". 0-h CM. ■ ORO = R {OR) • COCM 5 . 



Il caso più semplice e più noto di essa è la trasformazione dell'aldeide benzoica (per 

 non parlare che di questa) in benzoino : 



(C 6 R b • CR)"- -+- C 6 H 5 • CRO = {CM.CH) {OH) • COCM 5 . 



Che la luce favorisca simili processi lo ho provato per il primo il Klinger (1), il 

 quale trovò che Y aldeide benzoica agendo sul chinone dà il diossibenzofenone : 



C & Hft 2 -t- C 6 H 5 • GRÒ = C 6 H ?< (0H\ • COC 6 H 5 . 



Noi abbiamo recentemente (2) trovato che l'aldeide benzoica esposta alla luce si poli- 

 merizza ed è assai probabile che il polimero ottenuto abbia una costituzione benzoinica. 

 Su questo argomento anzi stiamo preparando delle ulteriori esperienze. 



La dibenzoilfenilidrossilammina, che è il prodotto principale della reazione, può, dopo 



quanto s' è detto, essersi formato nel seguente modo, dividendo il processo in due singole 



fasi. Nella prima si avrebbe 1' azione tipica : 



/OH 

 C e H s NO t + CM.CHO = CM^NO (^ CQC „ 



o 5 



e sul prodotto intermedio agirebbe una seconda molecola d' aldeide benzoica con elimina- 

 zione d' acqua : 



/OH / • COCM 



C eH-NO < COCM+ C e^ ' OSO = C C RN < CQCH «. - -+- R 2 0. 



OD OD 



(1) Ibid. 24, 1340. 



(2) Vedi la nostra III Memoria, in questi Atti, Serie VI, voi 1, 28 (1904). 



Serie VI. — Tomo III. 



