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 Si può anche riassumere la reazione in forma tri molecolare : 



CJLNO.-+- 2C.H. ■ Clio = C.H.N {0 • COC.H) ■ COC r H -+- HJO. 



<> o 2 fio fi o v do' oo 2 



La benzoilfenilidrossilammina, che è uno dei prodotti secondari, può invece essersi 

 originata dal nitrosobenzolo, colla reazione tipica: 



/ OH 

 C 6 HNO -+- C r H • CHO = C 6 H 5 N < x CQCH • 



6 o 



Resta poi a risolvere la questione relativa ai due derivati dagli amidofenoli, il diben- 

 zoil-p-amidofenolo e il benzoil-o-amidofenolo. Noi crediamo che non sia troppo azzardato 

 r ammettere che queste due sostanze provengano da una trasposizione intramolecolare 

 delle due benzoilfenilidrossilammine ora accennate, perchè è noto con quanta facilità la 

 fenilidrossilammina siessa si trasformi nei due relativi amidofenoli. 



L'ultimo prodotto di riduzione del nitrobenzolo, la benzanilide, può derivare da un'ul- 

 teriore intervento della benzaldeide sulla benzoilfenilidrossilammina. Quest'ultima potrebbe 

 avere un'azione ossidante sull'aldeide benzoica e produrre il benzoato di benzanilide, che 

 si scinderebbe tosto nei componenti : 



/OH / H /Il 



W< COCJL ->" C A ■ N0 < COOH ->- C & N \COC,H. ■ C & HCOOH. 



6 5 6 5 oo 



Anche qui però si può ammettere una reazione trimolecolare 



C.H.NO -+- 2C r H ■ CHO = C.H.NR • COC R H -+- C R H ■ COOH. 



OO DO 00 DODO 



Come si vede fra la riduzione del nitrobenzolo con gli alcooli della seria grassa e 

 quella colle aldeidi aromatiche v' è qualche analogia. Nel primo caso, si ottiene prevalen- 

 temente 1' anilina, che in parte dà origine alle basi chinoliniche, mentre la fenilidrossil- 

 ammina non è che scarsamente rappresentata dal p-amidofenolo e mancano del tutto i 

 composti azoici provenienti dal nitrosobenzolo. Nel secondo caso invece prevalgono i de- 

 rivati dalla fenilidrossilammina, perchè assumendo la forma di composti benzoilici diventano 

 più resistenti, e sono inoltro rappresentati i derivati dal nitrosobenzolo in forma di composti 

 azoici. Si può però senza dubbio affermare che alla luce razione riducente degli alcooli è 

 più energica di quella delle aldeidi aromatiche. 



Nitrobenzolo e benzaldeide. 



Per potere riconoscere le diverse sostanze che si producono nella reazione, abbiamo 

 dovuto ripetere più volte le singole prove ed operare su quantità sempre maggiori di 

 materia prima. Impiegando sempre parti uguali di nitrobenzolo ed aldeide benzoica, abbiamo 

 esposto alla luce in più riprese e durante un tempo più o meno prolungato, complessiva- 

 va mente circa tre chilogrammi e mezzo del miscuglio. Dopo l'insolazione il prodotto ha 

 L'aspetto di un liquido bruno, che alle volte contiene in sospensione i cristalli d'acido ben- 

 zoico. Per eliminare il nitrobenzolo e l'aldeide rimasti inalterati, tutto il liquido venne 

 distillato in corrente di vapore acqueo. Dei prodotti della reazione, oltre ad una parte 



