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dell' acido benzoico, non ne passano nel distillato che piccole quantità, che noi abbiamo 

 visto di poter trascurare. La distillazione venne protratta fino ad esaurimento del nitro- 

 benzolo. Il residuo, che, a caldo, è formato da un liquido acquoso e da un olio denso, 

 quasi nero, che sta al fondo, col raffreddamento si rapprende in massa e per l' acido 

 benzoico, che, separandosi dalla parte acquosa, la riempie di cristalli e per la parte oleosa 

 insolubile del prodotto, che si solidifica aneli 1 essa. 



Senza procedere a nessuna separazione della parte solida dalla soluzione acquosa, tutta 

 la massa venne esaurita con etere e 1' estratto etereo lavato più volte con carbonato sodico, 

 allo scopo di separare 1' acido benzoico. Questo si riebbe poi integralmente dalla soluzione 

 alcalina per acidificazione e trattamento con etere. Il primo estratto etereo, in cui sono 

 disciolte tutte le altre sostanze prodottesi nella reazione, è colorato in rosso bruno e con- 

 tiene in sospensione un po' di materia resinosa, da cui si filtra. Svaporando il solvente si 

 ottenne un residuo solido, nero, in parte cristallino, il quale venne seccato nel vuoto sul- 

 F acido solforico fino a peso costante. Esso costituì la materia greggia, su cui fu eseguito 

 tutto lo studio ulteriore. 



Una prima separazione delle sostanze suindicate che esso contiene, la si potè effettuare 

 per esaurimento a caldo con etere petrolico. Il trattamento venne ripetuto tino a peso costante 

 del residuo insolubile. Questo residuo, che vogliamo indicare con A, è costituito da una 

 massa nerastra in gran parte resinosa e contiene, a canto alla materia amorfa, piccole 

 quantità del benzoil-o- ami do fenolo e del dibenzoil-'p-amido fenolo . La parte solubile nell" etere 

 petrolico, che indicheremo con B, può, per opportuna concentrazione, essere a sua volta 

 suddivisa in due ulteriori frazioni. La porzione meno solubile ("), che per raffreddamento 

 si separa subito in forma di mammelloncini bianchi o giallognoli, attaccati alle pareti del 

 vaso, è formata dai principali prodotti della reazione e contiene però la dibenzoilfenilidros- 

 silammina, la benzoilfenilidrossilammÀna, la benzanilide e piccole quantità del benzoil-o- 

 amidofenolo. 



La porzione più solubile (b), che è colorata in rosso più o meno intenso e che cristal- 

 lizza lentamente per ulteriore concentrazione, è composta dall' azossibenzolo e dall' o-ossia- 

 zobenzolo. 



Nel seguente specchietto sono indicate le quantità delle singole frazioni, ottenute con 

 esposizioni di diversa durata e riferite ad un chilogramma del miscuglio formato da parti 

 uguali di aldeide benzoica e nitrobenzolo. 



Durata del- 

 l' esposizione 



4 mesi 

 12 mesi 

 23 mesi 



Acido 

 benzoico 



35 gr. 

 82 gr. 



Le altre 

 sostanze 



38 gr. 

 58 gr. 

 75 gr. 



In etere petrolico 



insolubile 



(-1) 



6,7 gr 

 18,0 gr. 

 27,5 gr. 



solubile 



(B) 



31,3 gr. 

 ■10,0 gr. 

 47,5 gr. 



Frazione solubile {B) 



poco (a) 



20,0 gr. 

 21,0 gr. 



mollo (/>) 



11,3 gr. 

 19,0 gr. 



I 

 17,5 gr. I 30,0 gr 



(1) La quantità d'acido benzoico non venne determinata. 



