— 52 — 



Da queste cifre risulta anzitutto che una prolungata esposizione favorisce in genere 

 la quantità del prodotto complessivo, ma non in eguale misura quelle delle singole sostanze 

 che in esso si rinvengono. Cresce 1' acido benzoico e cresce notevolmente la quantità della 

 frazione A, che è formata segnatamente da materie amorfe e resinose. Delle sostanze so- 

 lubili neir etere petrolico (B) aumentano notevolmente quelle molto solubili della frazione 

 (b), mentre accennano a diminuire i corpi contenuti nella parte meno solubile (a). Questi 

 fatti tenderebbero a rendere probabile la supposizione che le sostanze della frazione &, cioè 

 i composti azoici, che si producono segnatamente per una prolungata insolazione, possano 

 in parte prendere origine dalla benzoilfenilidrossilammina, già formatasi nella prima fase 

 del processo. Siccome è noto per la ricerche di E. Bamb erger, che la fenilidrossilam- 

 mina reagisce sul nitrosobenzolo, per dare 1" azossibenzolo, 



CMMO -+- C.H.NHOH = C,H • N — N ■ C r H -+- H,0 , 



od od 65 652 







potrebbe essere avvenuto che la fenilbenzoilidrossilammina avesse esercitato un 1 analogo 

 effetto per eliminazione di acido benzoico : 



C a H.NO ■+- CM.N (OH) • COC.S, = C r H ■ N — N • C r H -+- C r H • COOH. 



& O 00^ 00 OD OD OD 







h" azossibenzolo formatosi, si trasformerebbe poi, come s 1 è detto, in parte in o-ossi- 

 azobenzolo. 



Le sostanze della frazione A. - - La parte del prodotto (A), che rimane indietro per 

 esaurimento con etere petrolico, è formata quasi esclusivamente da una massa nerastra e 

 resinosa. Trattandola a freddo con poco benzolo, questo scioglie tutta la resina e lascia 

 indietro un residuo cristallino brunastro, che rappresenta la sola parte utilizzabile di questa 

 frazione. Questo residuo è per lo più completamente solubile neir etere ad eccezione di un 

 po' di materia carboniosa, ma se il prodotto proveniva dalle esposizioni molto prolungate 

 12 mesi 23 mesi) conteneva in assai piccola quantità dei mammelloncini poco solubili 

 nel! 1 etere, che poterono essere così separati. Purificato dall' alcool metilico, questo corpo 

 si presentò in finissimi aghetti bianchi, che riempiono in massa tutto il liquido, dal punto 

 di fusione 235°. La sostanza non è altro che il dibenzoiì-p-amido fenolo. CM (0- COC MA NH- 

 • COC H. , che abbiamo già menzionato nella prima parte di questa Memoria. È assai 



6 5 ' 



grazioso il fatto, che per 1" azione degli alcooli della serie grassa sul nitrobenzolo, si formi 

 il p-amidofenolo, il di cui composto dibenzoilico si ritrova poi fra i prodotti di una pro- 

 lungata insolazione del miscuglio di nitrobenzolo ed aldeide benzoica. 



Il suddetto residuo la parte di esso solubile neir etere, venne poi a sua volta fatto 

 cristallizzare dal benzolo, dopo essere stato a più riprese lavato a freddo con un miscuglio 

 di etere petrolico con poco benzolo. Si ottennero così pagliette di splendore argentino dal 

 punto di fusione 169°. Questo composto è il benzoil-o-amido fenolo, C H (OH) • NH • COC H., 

 di cui Hiibner (1) dà il punto di fusione 167°. 



(1) Annalen der Chemie, 210, pag. 387. 



