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pletamenle. La massa cristallina, sciolta in poco alcool, venne trattata subito con una 

 soluzione satura a caldo di acetato di rame. Il precipitato bruno formatosi, scomposto con 

 acido cloridrico ed estratto con etere, dette una materia cristallina rossa, la quale puri- 

 ficata dall'alcool metilico, si presentò nei prismi rosso-ranciati, caratteristici dell' o-ossiazo- 

 benzolo. Fondevano a 81-82°. La soluzione alcoolica, da cui fu separato 1' ossiazobenzolo, 

 fu portata a secco con acido cloridrico ed il residuo estratto con etere di petrolio. L' estratto 

 contiene ancora della anisoilanilide, che si separa corno meno solubile ; la parte più so- 

 lubile, purificata dallo stesso solvente, dette i prismi gialli, fusibili a 35-36° dell' azossi- 

 benzolo. I due composti azoici si ebbero in piccola quantità, allo stato puro circa mezzo 

 grammo di ciascuno. 



Nitrobenzolo ed altre aldeidi. 



Come s'è detto fino da principio, soltanto l'aldeide benzoica e quella anisica, ci hanno 

 dato risultati soddisfacenti; con le altre aldeidi la reazione avviene in modo così limitato, 

 che la ricerca dei prodotti formatisi non è più conveniente. Le aldeidi da noi sperimentate 

 furono le seguenti : 



Vanillina, CH • {OH) • (OCH) • CHO. — Con la vanillina abbiamo avuto ancora 

 relativamente i risultati migliori. Abbiamo esposto alla luce solare 50 gr. di vanillina 

 in 150 gr. di nitrobenzolo, dal 6, VI (1002) al 1, I (11)05). Durante questa lunga insolazione 

 di due anni e mezzo, la soluzione primitiva divenne quasi nera; aprendo il tubo si notò 

 lo sviluppo di un gas infiammabile, che non abbiamo potuto esaminare. Trattando il pro- 

 dotto nel modo consueto, si ebbero 9 gr. di acido vanillico, C 6 H % {OH) • {OCHA • COOH. 

 La parte neutra venne agitata in soluzione eterea con bisolfito sodico, per eliminare 1' al- 

 deide vanillica rimasta inalterata ; svaporando poi 1' etere non abbiamo ottenuto che 3 gr. 

 di un residuo resinoso nerastro. 



Piperonal, C H {O CH.) • CHO. - Si ottenne un' assai piccola quantità di acido 

 piperolinico e così pure del prodotto neutro di aspetto resinoso. 



Aldeide salicilica, C H (OH) CHO. — Anche in questo caso non si formarono che 



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piccole quantità di acido salicilico e di materia resinosa. 



Aldeide cinnamica, CH- CH = CH • CHO. Il rendimento non fu migliore di quelli 

 avuti con le aldeidi precedenti. Si notò anche qui la formazione di piccole quantità di acido 

 cinnamico e di resina. 



Furfurolo. - - In questo caso il rendimento fu peggiore di quelli precedenti, perchè 

 non si ebbero che delle tracce di materia acida, assieme a molta resina. Questo risultato 

 apparisce alquanto strano, quando si consideri che in molte reazioni il furfurolo somiglia 

 pel suo contegno all'aldeide benzoica. Però anche in altra occasione (1) abbiamo notato, 

 che, alla luce, il comportamento del furfurolo è assai diverso da quella della benzaldeide- 



(1) Mentre l'aldeide benzoica viene assai facilmente ridotta dall'alcool, per cui si formano gli 

 ìdrobenzoini, il furfurolo resta anche in questo caso inalterato. 



