HOOFDSTUK Hf. 



DE PARTIEEL E RACEMIE. 



Historisch Overzicht. 



Hoewel de splitsing van racemische zuren met behulp van actieve 

 basen, en die van racemische basen door actieve zuren in tal van 

 gevallen gelukt is, zijn er toch een zeker aantal gevallen bekend, 

 waarbij pogingen , om langs dezen weg eene scheiding tot stand te 

 brengen, mislukten. Zeer dikwijls werden die gevallen in de litte- 

 ratuur niet vermeld en riep men, waar de eene actieve stof geen 

 resultaat gaf, eene andere te hulp, om het vooropgestelde doel te 

 bereiken. Naar de oorzaak, waardoor de splitsing mislukte, werd 

 niet gezocht; of, zoo dit al gedaan werd, was eene verkeerde ver- 

 klaring dikwijls het gevolg daarvan. 



Zoo vermeldt Pictet l ), dat eene poging, om het appelzuur, uit 

 fumaarzuur verkregen, door middel van cinchonine in zijne optische 

 antipoden te scheiden, niet gelukte. Door gefractioneerde kristalli- 

 satie was het niet mogelijk, twee verschillende lichamen te krijgen. 

 De waterige oplossing gaf bij indampen, steeds hetzelfde cinchonine- 

 zout, dat een standvastig smelttraject (135° — 140°) bezat en bij 

 ontleding met ammonia telkens inactief zuur terugleverde. 



Pictet trachtte dit verschijnsel te verklaren, door aan te nemen, 

 dat dit appelzuur een analogon zou zijn van het antiwijnsteenzuur. 

 Het is duidelijk, dat de structuur van het appelzuur een dergelijke 

 isomeer niet toelaat. 



Bremer 2 ) constateerde hetzelfde verschijnsel toen. hij zijn, door 

 reductie uit druivenzuur verkregen, appelzuur met cinchonine wilde 

 splitsen. Het gelukte hem ten slotte toch eene scheiding tot stand 



1 ) Ber. d. d. chem. Ges. 14, 2648 (1881). 



2 ) Ibid. 13, 351 (1880). 



