﻿4 
  HET 
  ORTHOCYAANBENZOËZUUR 
  EN 
  ZIJNE 
  VORMING 
  BIJ 
  DE 
  

  

  en 
  het 
  diamide 
  van 
  het 
  phtaalzuur 
  als 
  onsymmetrische 
  verbindingen 
  

   moeten 
  worden 
  beschouwd. 
  De 
  proeven 
  van 
  Sandmeyer 
  * 
  schijnen 
  

   deze 
  opvatting 
  te 
  steunen. 
  Sandmeyer 
  trachtte 
  door 
  middel 
  dei- 
  

   door 
  hem 
  gevonden 
  reactie 
  uit 
  anthranilzuur 
  orthocyaanbenzoëzuur 
  

   te 
  bereiden. 
  Het 
  gelukte 
  hem 
  niet 
  deze 
  stof 
  in 
  zuiveren 
  toestand 
  

   af 
  te 
  scheidon 
  ; 
  hij 
  verkreeg 
  phtaalimide, 
  dat 
  naar 
  zijne 
  opvatting- 
  

   uit 
  orthocyaanbenzoëzuur 
  is 
  ontstaan. 
  Volgens 
  Liebermann 
  f 
  heeft 
  

   hierbij 
  eene 
  atoom 
  verschuiving 
  plaats: 
  

  

  C 
  6 
  H 
  4 
  / 
  u 
  n 
  wordt 
  C 
  6 
  H 
  4 
  < 
  >0 
  . 
  

   \C=N 
  C=N 
  H 
  

  

  Het 
  kwam 
  ons 
  voor, 
  dat 
  wellicht 
  op 
  de 
  vraag 
  naar 
  de 
  formule 
  

   van 
  het 
  phtaalimide 
  eenig 
  licht 
  zou 
  kunnen 
  geworpen 
  worden 
  door 
  

   onderzoek 
  van 
  het 
  lichaam, 
  dat 
  bij 
  de 
  inwerking 
  eener 
  waterige 
  

   ammoniakoplossing 
  op 
  phtalylchloride 
  ontstaat. 
  Wordt 
  hierbij 
  het 
  

   gewone 
  phtaalimide 
  gevormd, 
  gelijk 
  somwijlen 
  wordt 
  aangenomen 
  §, 
  

   dan 
  zou 
  dit 
  een 
  verder 
  argument 
  zijn 
  voor 
  de 
  onsymmetrische 
  for- 
  

   mule 
  van 
  deze 
  laatstgenoemde 
  stof, 
  daar 
  met 
  vrij 
  groote 
  zekerheid 
  

   aan 
  het 
  chloride 
  de 
  onsymmetrische 
  formule 
  moet 
  worden 
  toege- 
  

   schreven. 
  Het 
  ontstaan 
  van 
  het 
  gewone 
  phtaalimide 
  kon 
  echter 
  niet 
  

   als 
  vaststaand 
  beschouwd 
  worden, 
  daar 
  de 
  literatuur 
  ook 
  opgaven 
  

   bevat, 
  die 
  daarmede 
  in 
  strijd 
  zijn. 
  Zoo 
  had 
  Kuhara 
  **, 
  door 
  op 
  

   phtalylchloride 
  ammoniak 
  ff 
  te 
  doen 
  inwerken 
  en 
  daarna 
  eene 
  over- 
  

   maat 
  van 
  zoutzuur 
  bij 
  de 
  vloeistof 
  te 
  voegen, 
  een 
  lichaam 
  zien 
  ont- 
  

   staan, 
  dat 
  wel 
  is 
  waar 
  de 
  samenstelling 
  van 
  het 
  phtaalimide 
  bezat, 
  

   doch 
  bij 
  192» 
  smolt 
  (het 
  smeltpunt 
  van 
  het 
  gewone 
  phtaalimide 
  ligt 
  

   bij 
  230°). 
  Later 
  mocht 
  het 
  hem 
  niet 
  meer 
  gelukken 
  deze 
  stof, 
  ter 
  

   nadere 
  studie, 
  nogmaals 
  te 
  bereiden. 
  Dan 
  heeft 
  Auger 
  §§, 
  bij 
  ge- 
  

   legenheid 
  eener 
  onderzoeking 
  der 
  chloriden 
  van 
  eenige 
  tweebasische 
  

   zuren, 
  de 
  vloeistof, 
  verkregen 
  door 
  oplossing 
  van 
  phtalylchloride 
  

   in 
  eene 
  overmaat 
  van 
  ammoniak, 
  naast 
  zwavelzuur 
  doen 
  ver- 
  

   dampen 
  en 
  op 
  die 
  wijze 
  een 
  lichaam 
  verkregen, 
  dat 
  hij 
  opvat 
  als 
  

  

  • 
  Berliner 
  Berichte 
  18, 
  p. 
  119'.). 
  

  

  f 
  Berliner 
  BericHe 
  19, 
  p. 
  2283. 
  

  

  § 
  Graebe 
  en 
  Pictet. 
  Berliner 
  Berichte 
  17, 
  p. 
  1173. 
  

  

  ** 
  Americ. 
  Client.. 
  Journ. 
  3, 
  p. 
  26. 
  

  

  ff 
  Waar 
  in 
  deze 
  verhandeling 
  zonder 
  nadere 
  aanduiding 
  van 
  ammoniak 
  gesproken 
  

   wordt, 
  bedoelen 
  wij 
  daarmede 
  eene 
  oplossing 
  van 
  ammoniakgas 
  in 
  water. 
  

  

  §§ 
  Bull. 
  Soc. 
  Chiin. 
  49, 
  p 
  35 
  en 
  uitvoeriger 
  Ann. 
  fie 
  Chimie 
  et 
  Physique 
  6e 
  Sér 
  

   22, 
  p. 
  289. 
  

  

  