﻿8 
  HET 
  ORTHOCYAANBENZOËZUUR 
  EN 
  ZIJNE 
  VORMING 
  BIJ 
  DE 
  

  

  orthoearbonzuuranhydride 
  bij 
  verhitting 
  in 
  gewoon 
  phtaalimide 
  over- 
  

   gaat, 
  waarbij 
  intermediair 
  het 
  lichaam 
  gevormd 
  wordt, 
  dat 
  volgens 
  

   onze 
  onderzoekingen 
  als 
  orthocyaanbenzoezuur 
  moet 
  worden 
  opgevat. 
  

   Men 
  heeft 
  dus 
  de 
  volgende 
  reactie 
  : 
  

  

  p 
  „ 
  — 
  O 
  wordt 
  p 
  „ 
  — 
  OH 
  

   CH 
  = 
  N 
  C 
  = 
  N 
  

  

  benzaldoximortho- 
  

   carbonzuuranhydride. 
  

  

  Allendorff 
  heeft 
  er 
  reeds 
  op 
  opmerkzaam 
  gemaakt, 
  dat 
  zijn 
  over- 
  

   gangslichaam 
  wellicht 
  orthocyaanbenzoezuur 
  is 
  en 
  heeft, 
  door 
  inwer- 
  

   king 
  van 
  ammoniak 
  op 
  phtalylchloride, 
  ook 
  eene 
  verbinding 
  bereid, 
  

   die 
  met 
  dat 
  overgangslichaam 
  identisch 
  bleek 
  te 
  zijn. 
  

  

  Alvorens 
  over 
  te 
  gaan 
  tot 
  de 
  mededeeling 
  onzer 
  proeven, 
  wenschen 
  

   wij 
  met 
  een 
  enkel 
  woord 
  die 
  van 
  Kuhara, 
  Sandmeyer 
  en 
  Auger 
  

   te 
  bespreken. 
  De 
  eerste 
  * 
  heeft 
  blijkbaar 
  het 
  orthocyaanbenzoëzuur 
  

   in 
  zuiveren 
  toestand 
  in 
  handen 
  gehad. 
  Dat 
  hij 
  het 
  later 
  niet 
  weder 
  

   kon 
  bereiden 
  is 
  een 
  gevolg 
  van 
  de 
  gemakkelijkheid, 
  waarmede 
  dit 
  

   zuur 
  zich 
  ontleedt. 
  Kuhara 
  ging 
  op 
  de 
  volgende 
  wijze 
  te 
  werk. 
  

   Na 
  vermenging 
  van 
  het 
  phtalylchloride 
  met 
  het 
  ammoniak 
  en 
  na 
  

   toevoeging 
  van 
  eene 
  overmaat 
  van 
  zoutzuur 
  verwarmde 
  hij 
  om 
  het 
  

   precipitaat, 
  dat 
  zich 
  gevormd 
  had, 
  weder 
  in 
  oplossing 
  te 
  brengen. 
  

   Daar 
  nu, 
  gelijk 
  bij 
  de 
  beschrijving 
  van 
  het 
  orthocyaanbenzoëzuur 
  nog 
  

   nader 
  zal 
  worden 
  aangetoond, 
  dit 
  zuur 
  door 
  kokend 
  water 
  gemak- 
  

   kelijk 
  wordt 
  ontleed 
  en 
  overgaat 
  in 
  phtaalimide, 
  is 
  het 
  niet 
  te 
  ver- 
  

   wonderen, 
  dat 
  Kuhara 
  gewoonlijk 
  slechts 
  deze 
  laatste 
  stof 
  kon 
  af- 
  

   scheiden. 
  — 
  Ook 
  Sandmeyer 
  f 
  heeft 
  ter 
  bereiding 
  en 
  zuivering 
  van 
  

   zijn 
  product 
  eene 
  methode 
  gevolgd, 
  die 
  den 
  overgang 
  van 
  gevormd 
  

   orthocyaanbenzoëzuur 
  in 
  phtaalimide 
  ten 
  gevolge 
  moest 
  hebben. 
  — 
  

   Auger 
  § 
  eindelijk 
  heeft 
  genoemd 
  zuur, 
  hoewel 
  in 
  onzuiveren 
  toe- 
  

   stand, 
  in 
  handen 
  gehad 
  ; 
  hij 
  vatte 
  het 
  echter 
  ten 
  onrechte 
  als 
  onsym- 
  

   metrisch 
  imide 
  op. 
  

  

  ORTHOCYAANBENZOËZUUR. 
  

  

  Ter 
  bereiding 
  van 
  dit 
  zuur 
  wordt 
  phtalylchloride 
  langzaam 
  onder 
  

   voortdurend 
  schudden 
  in 
  eene 
  overmaat 
  van 
  ammoniak 
  gedruppeld, 
  

  

  * 
  1. 
  c. 
  

   t 
  1. 
  c. 
  

  

  § 
  i. 
  c 
  

  

  