CH 3 CIL, 



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i 



cu 

 hj/ CIL, 



1 | 



H/J CO 



CE' 



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1 



CE 3 



diidrocarvone 



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altri composti del genere. Fra questi meritavano speciale interesse quei derivati del 

 cicloesahone che si trovano in natura o da essi immediatamente provengono. Nel 

 presente capitolo tratteremo delle esperienze fatte col mentone e col diidrocarvone, 

 che differiscono segnatamente per la posizione del carbonile. 



CH 3 CU, 



CE 



i 



cu 



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H 2 C CO 



Efi CH 2 



x CE ' 



i 



CE S 



ineritone 



Sarebbe stato desiderabile comparare il contegno del mentone con quello del tetra- 

 idrocarvone, ma essendo quest' ultimo meno accessibile abbiamo preferito impiegare 

 il composto biidrogenato, sperando che la presenza del doppio legame nella catena 

 laterale, e però un po' lontano, per così esprimerci, dal luogo dove presumibilmente 

 dovevano avvenire le metamorfosi da noi studiate, non dovesse esercitare su queste 

 una influenza essenziale. Ed in ciò ci siamo bene apposti, perchè realmente questi due 

 ciclochetoni si comportano analogamente al o-metilcicloesanone e la presenza del doppio 

 legame nel secondo non influisce che in modo accessorio sul risultato dell" esperienza. 

 Anche in questi due casi ha luogo la doppia scissione, per cui si forma contempo- 

 raneamente un acido ed un* aldeide. Col mentone i due prodotti appartengono alla 

 stessa serie di quelli provenienti dai cicloesanoni. il diidrocarvone dà naturalmente 

 invece composti che contengono due atomi di idrogeno in meno. 



Mentone. 



A più riprese abbiamo esposto alla insolazione soluzioni di mentone nell" alcool 

 acquoso. Nelle prime esperienze complessivamente 160 gr. di mentone in 600 e. e. 

 d'alcool e 300 d'acqua, dal 10, V al 28, X, nelle seconde fatte in tubi più sottili 

 100 gr. di mentone -(perfettamente neutro, dal punto di ebollizione 209-210°) in 375 e. e. 

 di alcool e 200 di acqua, dal 27, XI al 8, XI dell'anno successivo. Durante 1" inso- 

 lazione T equilibrio nel liquido si altera e si separa uno strato oleoso ; il prodotto ac- 

 quista reazione acida ed un odore particolare, che si avverte benissimo accanto a quello 

 del mentone inalterato. L' elaborazione \em\e eseguita in fine nel seguente modo. 



Il contenuto dei tubi, diluito con circa l'eguale volume d'acqua, venne neutralizzato 

 con carbonato sodico in lieve eccesso, agitando ripetutamente, ed indi posto in un 

 imbuto a robinetto. Si va separando così lo strato oleoso più leggero, che contiene, 

 assieme al mentone inalterato, l'aldeide di cui tratteremo più avanti. 



