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Il liquido acquoso alcalino, non trattiene che quantità trascurabili di quest' ultima 

 e può senz'altro distillarsi per eliminare l'alcool. Il residuo, liberato per filtrazione 

 da qualche lattigine resinosa venne portato a secco. Si ebbe così una specie di sapone, 

 dai 100 gr. di mentone della seconda preparazione 10,7 gr , da cui con acido solfo- 

 rico diluito potè essere messo in libertà l'acido grasso; quest' ultimo estratto con etere 

 e seccato sul cloruro di calcio, distillò alla pressione ridotta di 17 min. fra 149° e 158°. 

 Rettificato a pressione ordinaria si ebbe un prodotto dal punto di ebollizione 249-252°. 



Come era da aspettarsi, si trattava di un acido decilico, C lfì H S0 O 2 , la di cui com- 

 posizione venne accertata dall' analisi del sale argentico. 



Analisi : 



Sostanza 0,1996 gr. ; C0 2 0,3118 gr. ; H/J 0,1266 gr. 



Sostanza 0,3042 gr. ; Ag 0,1180 gr. 



In 100 parti : 



trovato calcolato per C^H^O.^ ■ Ag 



■13,01 

 6,81 



38,71 



O. Wallach nel corso delle sue classiche ricerche sugli olii essenziali, ottenne 

 dalla mentonossima per fusione con potassa caustica, un' acido decilico del punto di 

 ebollizione 249-251° (1), che assai probabilmente sarà identico al nostro. Ammettendo 

 però per questo acido la costituzione che Wallach attribuisce al suo, l'idrolisi del 

 mentone può essere rappresentata nel seguente modo, che corrisponde a quella del- 

 l' o-metilcicloesanone. 



\ / 

 CH 



i 



CH 

 Hjc' CO CE, 



c 



42,70 



H 



7,04 



Mi 



38,79 



\ 



H a O — , CH — CH S — CH 2 — CH 2 — CH — CH a — COOH. 



acido decilico di Wallach 



H 2 C CH 2 CH 3 ' < , 



V CH' • CH * 



i 



montone 

 * 

 L' apertura dell' anello avrebbe luogo anche in questo caso fra il carbonile e 



l'atomo di carbonio più prossimo, che [torta la catena laterale isopropilica; siccome 



s' è visto che 1' orto-metilcicloesanone si idrolizza assai più facilmente di quello 



(1) Liebigs A.nnalen der Cheraie, voi. 296, pag 126. 



