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CH 3 s 



CH y 



C ■ CH,- CH 9 ■ CH, ■ CH{CH rj ) ■ CH, • CHO 



CH. 



3 \ 



CH, 



C=CH-CH,- CH, ■ CH{CH) ■ CH, ■ CHO ; 



delle quali, secondo alcuni autori, la prima spetterebbe al citronellale e la seconda al 

 rodinale. La questione è ancora controversa, ma se si tien conto delle recenti ricerche di 

 C. Harries sull'ossidazione del citronellale coli' ozono (1), sembra assai verosimile quanto 

 egli con fondamento suppone, che cioè il citronellale del commercio sia un miscuglio dei 

 composti delle due formole e che invece nel rodinale di Bouveault (2) sia stato pre- 

 valente il composto a cui spetta la seconda. 



Tenendo conto del contegno del o-metilcicloesanone nella scissione aldeidica, apparisce 

 assai probabile che all'aldeide proveniente dal mentone corrisponda una delle due seguenti 

 formole : 



CH 



, CH, 





\ / 







CH 



1 







1 



CH 





/ 



\ 



H 2 C 





CO 



H 2 C 





CH^ 



CH, 



3 \ 



CH, 



/ 



CH. 



CH' 



CH, 



mentone 



3 \ 



CH, 



/ 



C =CH—CH 2 — CH 2 — CH{CH,) — CH, — CHO 



oppure 

 CH—CH= CH — CH, — CH [CH^ — CH, — CHO 

 aldeide p. eb. 195° 



La decisione potrà aversi studiando il comportamento del corrispondente acido, che 

 speriamo di ottenere facilmente per idrolisi 



C,H -C{OH){NOH) 



■>- C a H l7 ■ COOH 



dell'acido idrossammico (p. f. 108-109°), descritto più sopra. Su ciò ci proponiamo di fare 

 le necessarie esperienze. 



Per ultimo vogliamo aggiungere che la soluzione idroalcoolica di mentone presentava 

 già dopo una breve insolazione invernale, dal 27, XI al 30, I, reazione acida e 1' odore 

 particolare indicante un' incipiente idrolisi, mentre una simile soluzione conservata all'oscuro 

 per 6 mesi, si mantenne inalterata, l'gual mente risultato negativo si ebbe scaldando una 

 soluzione di mentone in alcool acquoso in tubo chiuso per 6 ore fra 15b° e 170°; il liquido 

 un po' ingiallito aveva reazione perfettamente neutra e l'odore inalterato. 



(1) Berichte voi. 41, pag 2187. (1908). 



(2) Bulletin de la Soeiété chimique de France IH, voi 



Serie VI. Turno VI. 1908-09. 



pag 



458. 



