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Diidrocarvone. 



Per studiare il contegno di questo composto alla luce abbiamo adoperato un prodotto 

 proveniente dalla ditta Heine & C.°; esso bolliva a 3 ìnm. di pressione a 75°: la sua densità 

 era di 0,929 ed aveva un potere rotatorio di — 17° (1). 



In duo riprese vennero esposti alla insolazione estivo autunnale, p. es. dal 30. IV al 1, I. 

 complessivamente 300 gr. di diidrocarvone in 050 e. e. di alcool e 300 e. e. d'acqua. 

 Dopo l'esposizione, il liquido non aveva mutato d'aspetto ma bensì di odore che s' era fatto 

 un poco rancido. 



Per l'elaborazione venne anzitutto adoperata la salatura e l'estrazione con etere. 

 L'estratto fu liberato prima dall'etere e poi dall'alcool pei' frazionamento con deflegma- 

 tore; l'alcool disellato subì poi a sua volta lo stesso processo per riacquistare la parte 

 del prodotto che era [lassata assieme ad esso nella prima distillazione. Il residuo, ripreso 

 con etere, venne ora agitato con agitatore meccanico con una soluzione di carbonato sodico 

 per fissare l'acido che s'era formato nell'idrolisi. 



La soluzione alcalina, in cui quest'ultimo era contenuto, agitata ancora una volta con 

 etere, dette, dopo conveniente concentrazione, con acido solforico, 1* acido grasso libero 

 in l'orma di un olio, che venne estratto con etere e seccato con cloruro calcico. Il residuo 

 dell'estratto etereo, il nuovo acido, passa a 12 mm, a 135-137 ed a pressione ordinaria 

 a 254°,5. Da 200 gr. di diidrocarvone se ne ebbero 6 gr. Esso ha il debole odore caratte- 

 ristico degli acidi grassi superiori e la composizione preveduta 



C w H \fiz ■ 

 Analisi : 



Sostanza 0,1678 gr. ; CO, 0,4320 gr. ; Ufi 0.1604 gr. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C H ls O 9 



C 70,21 70,58 



H 10,62 10,58 



È dunque un acido non saturo, che contiene una molecola di idrogeno di meno di 

 quello proveniente dal mentone. Ora, se si tiene conto del modo come avviene l'idrolisi 

 dei cicloesanoni e segnatamente dell' o-metilciclesanone, è da supporsi che verosimilmente 

 la apertura dell'anello avrà luogo anche in questo caso fra il carbonile e 1" atomo di 

 carbonio più prossimo che porta la catena laterale. Nel mentone, come s"è visto, questo 

 ultimo è quello dell' isopropile, qui invece esso è l'atomo di carbonio legato al metile. Se 

 l'apertura dell'anello nel diidrocarvone avviene come s'è detto ora. l'acido non saturo, 

 che ne risulta, conterrebbe il doppio legame situato in modo, da trasformarsi per ebolli- 



ti) Questi dati ci furono -forniti dalla stessa ditta e noi non li abbiamo riveduti. 



