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zione con acido solforico in un lattone della stessa forinola empirica. Realmente l'acido 

 da noi ottenuto subisce facilmente questa trasformazione e però crediamo che ad esso ed 

 al relativo lattone spettino le seguenti strutture, le quali naturalmente non hanno altro 

 appoggio all' infuori delle ragioni ora esposte. 



CH 3 CH 2 CH 3 CH, GH % CH, 



C C C 



I I • ! 



/ CH \ / GH \ / CH \ 



H,C CH, H,C CH, H,C CH, 



i l-f- 11,0 = i i -s- 



H 2 C CO H 2 C COOH H,C CO - 



CH / v CH, ' CH, 



! I I " 



CH, CH Z CH Z 



diidrocarvone acido lattone 



C W H K C \0 H uPz C \0 H \%°2 



Per ottenere il lattone, di cui ora s'è parlato, 3,5 gr. dell'acido non saturo che passò 

 a 254°,5, venne bollito, seguendo le norme indicate del Fittig e da Hjelt, per 15 minuti 

 con 20 e. e. di acido solforico diluito con l'eguale volume d'acqua e ribollito per un altro 

 poco dopo avere allungato ulteriormente l'acido. In questo modo l'odore dell'acido grasso 

 scompare ed il prodotto assume quello caratteristico de' lattoni. Finita l'ebollizione si 

 estrasse con etere, si agitò l'estratto con carbonato sodico e lo si seccò con quello potas- 

 sico anidro. Il lattone liberato dall'etere, passò tutto a 264-265°. Esso ha, come s'è detto, 

 l'istessa composizione dell'acido da cui proviene: 



Analisi 



C \0 H Vl 2 ■ 



Sostanza 0,1752 gr. ; C0 2 0,4530 gr. ; H 2 0,1708 gr. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C ]Q H ]fi O, 



C 70,51 70,58 



// 10,83 ' 10,58 



Come s' è accennato in principio del presente capitolo, il diidrocarvone, come molti altri 

 derivati del cicloesanone, patisce alla luce anche la scissione aldeidica. L'aldeide formatasi 

 era contenuta, come ben s' intende, nella parte neutra del prodotto. In questo caso non 

 era possibile ottenerla allo stato libero servendosi del composto bisolfìtico, come si fece a 

 proposito del mentone, perchè il carvone ed i suoi derivati idrogenali si combinano anche 

 essi facilmente col bisolfito sodico; fu quindi necessario ricorrere alla reazione di Angeli 

 ed estrarre l'aldeide in forma del sale rameico del suo acido idrossammico. A tale scopo 

 la soluzione eterea sopramenzionata, che era slata spogliata dall'acido con carbonato sodico, 



