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solidifica. Il prodotto solido, spremuto fra carta e cristallizzato dal benzolo, fondeva 

 a 95-97° ed aveva la composizione e la proprietà dell'acido glutarico. 



Analis i : 



Sostanza 0,2248 gr. ; CO % 0,3726 gr. ; HJJ 0,1212 gr. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per G s H g O t 



C 45,20 45,45 



H 5.99 6,06 



L'ossidazione dell'acido, corrispondente all'aldeide formatasi per scissione del- 

 l' o-metilcicloesanone, dette dunque il resultato preveduto, che ne dimostra in modo 

 sicuro la costituzione 



CH % — CH -— CH — CE. — CH, — CH, — COOH — >- 



acido A 5,6 - eptenoico CH 3 — COOII -+- < 'OOH — ( 'II, — CH„ — CU, — COOH. 



ac. acetico acido glutarico 



L'elegante reazione scoperta dall'Angeli ci ha permesso dunque non solo di ri- 

 conoscere la presenza d' un' aldeide accanto ad un forte eccesso del chetone della stessa 

 composizione, ma assai più ancora di determinare con tutta sicurezza la costituzione 

 di questa aldeide senza avere la necessità di separarla allo stato libero dal miscuglio 

 in cui era contenuta. 



Come il cicloesanone, anche l' o-metilcicloesanone oltre alla idrolisi, che conduce, 

 come s'è visto , all'acido enantico, subisce per azione della luce un'altra scissione 

 trasformandosi in un'aldeide che per le esperienze ora descritte deve essere V aldeide 

 A 5,6-eptenoica o eptenilica della formola 



CH, — CH = CH — CH, — CH, — CH. 2 — CHO. 



L' apertura dell' anello ha luogo sempre allo stesso punto e potrebbe essere inter- 

 pretata nel seguente modo : 



CH CH 



l i 3 



/ C \ /y CH 



H n C C-OH HC CHO 



— 5- "i l — >- i i 



H 2 C CH 2 Hf CH 2 



X CH 2 ' X CH 2 / 



o-metilcicloesanone aldeide A 5,6 — eptenoica 



Riguardo ai rendimenti dell' idrolisi, diremo che dai 180 gr. di o-metilcicloesanone 



impiegati se ne ebbero 27 dell'acido enantico e circa 14 dell'acido eptenoico. Queste 



cifre non danno però un' esatta misura dell' avvenuta scissione, perchè il primo era 



presente in piccola parte anche in forma di etere etilico, che abbiamo trascurato, ed 



Serie VI. Tomo VI. 1908-09. 4 





CH 3 





Hf 



CH 



CO 



H 9 C 



\ 



CH 



CH 2 



