e 



35,35 



H 



4,96 



Mi 



45,68 



— 24 — 

 Analisi del sale argenti co : 



Sostanza 0,2223 gr. ; C0 2 0,2882 gr. ; FL/J 0,0902 gr. 

 Sostanza 0,3340 gr. ; Ag 0,1754 gr. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C' 7 H l{ 2 • Ag 



35,74 



4,68 



45,92 



La coincidenza del punto di ebollizione di questo acido con quello dell* acido enantico 

 normale (223°, 5) rendeva a priori assai probabile che anche esso avesse una catena 

 normale e che però anche per la formazione dell'aldeide, l'apertura dell'anello del- 

 l' o-metilcicloesanone avvenisse allo stesso punto. Tuttavia rimaneva ancora incerta la 

 posizione del doppio legame. La scissione poteva condurre ad una delle due seguenti 

 forme : 



CE 2 — CH — CH 2 — CH, — CH 2 — CH 2 — COOH 

 acido A 6, 7 — eptenoico 



oppure 



CH % — CH = CH — CH 2 — CH 2 — CH, — COOH, 

 acido A 5,6 — eptenoico 



delle quali la seconda appariva più probabile della prima. Fortunatamente questi due 

 acidi sono noti entrambi; il primo ottenuto da O. Wallacli (li bolle a 225-227°," 

 pel secondo Fr. Fi eh ter ed E. Gully (2) danno il punto d' ebollizione a 222-224° ; 



ma la piccola differenza fra queste due costanti, sebbene la seconda coincidesse assai 

 bene col punto di ebollizione da noi osservato, non permetteva ancora una decisione 

 rigorosa. Seguendo l'esempio di 0. Wallach siamo ricorsi però all'ossidazione; 

 questa doveva condurre nel caso da noi ritenuto più probabile alla formazione di acido 

 acetico e glutarico. L'operazione fu eseguita colle norme di 0. Wallach (3): 1,9 gr. 

 dell'acido non saturo sciolti in carbonato sodico furono trattati a 0° con una soluzione 

 ghiacciata di permangato potassico all' uno peto, fino a che questa veniva scolorata. 

 Il filtrato dagli ossidi manganici venne poi bollito a ricadere per 20 ore con 1" ag- 

 giunta di 4,4 gr. di bicromato potassico e 10 e. e. d'acido solforico concentrato. 

 Questa seconda operazione aveva lo scopo di ossidare ulteriormente 1" acido biossienantico 

 formatosi nella prima. Dopo l'ebollizione, il liquido divenuto verde cromo venne distil- 

 lato con vapore per togliervi alcune goccie di un acido grasso volatile ed indi estratto 

 coli' etere. Il residuo che ha un forte odore d'acido acetico, messo nell'essiccatore si 



(1) Liebigs Annalen der Chemie, voi. 312, pag. 207 (1900). 



(2) Berichte, voi. 30, pag. 2048 (1897). 



(3) Berichte, voi. 30, pag. 208 (1897) 



