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 due seguenti forinole : 



CH 3 Cff — CH a — CH a — CH a — CH a — CH.^ — COOH 



l 



3 



QU acido enantico normale 



HC CO 



I l 



-+- HJJ = oppure 



H 9 C CH, 



\ CH / CH a — CH, — CH, — CH, — CH(CH Z ) — COOH 



acido metillmtilacetico 



La questione potè venire subito risolta, perchè il punto d' ebollizione dell' acido 

 da noi ottenuto corrisponde a quello dell' acido eptanoico normale o enantico, che 

 bolle a 223°, 5, mentre l'altro, il metilbutilacetico, bolle a 210° (1). L' idrolisi scinde 

 dunque la molecola del o-metilcicloesanone fra il carbonile e 1' atomo di carbonio 

 secondario che porta il metile. 



L' estratto etereo del prodotto primitivo, spogliato dall' acido grasso, venne, come 

 si disse, li Iterato dall' etere e dall' alcool. Esso, assieme al ciclochetone rimasto inal- 

 terato, conteneva anche questa volta prodotti di condensazione, di cui non ci siamo 

 occupati, ed un' aldeide non satura. Anche in questo caso la separazione di quest' ul- 

 tima doveva apparire assai diffìcile e però siamo ricorsi alla reazione di Angeli. 

 Il procedimento fu perfettamente analogo a quello descritto a proposito del cicloesa- 

 none e non fa d' uopo ripeterlo. [1 sale rameico dell' acido idrossammico, corrispon- 

 dente all' aldeide che doveva essere presente nel miscuglio esaminato, venne anzitutto 

 scomposto a freddo con acido solforico diluito e 1' olio separatosi estratto con etere. 

 All' acido idrossammico doveva corrispondere la forinola 



C\H n • C{OH)NOH\ 



esso venne liberato completamente dall' etere e poi idrolizzato per prolungata ebol- 

 lizione a ricadere con acido solforico al 20 peto. Anche in questo caso l' idrolisi è 

 accompagnata da un processo di condensazione, perchè distillando, dopo una ebollizione 

 di 2 ore, il prodotto col vapore acqueo, ne resta indietro quasi la metà in forma re- 

 sinosa. La parte volatile è un olio privo di colore, che, separato mediante l'etere e 

 seccato, bolle a 223°. L'analisi dell'acido libero e del suo sale argentico condussero 

 alla forinola 



Analisi dell'acido: 



Sostanza 0,1888 gr. ; C 

 In 100 parti : 



trovato 



C 65,20 

 H 9,84 



C 7 R n t =C e H ll .C00S. 





0,4-510 gr. ; H/J 0,1682 gr. 





calcolato per C 7 .ff lg O g 



e per C 7 II H 0, 



65,63 



64,61 



9,37 



10,77 



(1) Vedi Bei Iste in, voi. I, pag. 435. 



