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terà la struttura suindicata, anche per l' analogia co! corrispondente composto che si 

 forma nelF idrolisi del o-metilcicloesanone. A proposito di quest' ultimo discuteremo anche 

 il modo in cui si compie l'apertura dell'anello dei ciclochetoni nella scissione aldeidica; 

 intanto possiamo aggiungere che l' aldeide formatasi dal cicloesanone sarà certamente 

 un'aldeide esilenica a catena normale, probabilmente della struttura 



C 6 H ìn O — >- CH 2 = CE— CH 2 — CH, — CH Z — CHO, 



avente la stessa composizione del cicloesanone. 



Come s' è accennato più sopra, noi abbiamo eseguito col cicloesanone anche delle 

 esperienze in soluzione klroalcoolica, esponendo all' insolazione 100 gr. di cicloesanone 

 sciolti in 500 e. e. di acqua e 150 e. e. d'alcool. Anche in questo caso si separa alla 

 luce uno strato oleoso che fu di 75 e. e. Esso contiene oltre all'acido capronico ed il 

 suo etere etilico e 1' aldeide esilenica anche dei prodotti poco volatili. Nella parte 

 idroalcoohca sono contenute le tre prime sostanze oltre al cicloesanone inalterato. 



Per esaminare i prodotti meno volatili, il suddetto olio separatosi spontaneamente, 

 venne agitato con una soluzione di carbonato sodico ed indi, in soluzione eterea, 

 seccato col solfato sodico deacquificato. La soluzione eterea neutra e secca lascia 

 indietro per svaporamento un residuo, che venne distillato a pressione ordinaria. La 

 parte che passa dai 130° ai 180° è fluida e dà la reazione di Angeli. Il residuo 

 invece è più denso e non distilla senza decomposizione. Esso è formato evidentemente 

 da prodotti di condensazione del cicloesanone in cui potrebbero essere presenti anche 

 quelli descritti recentemente da C. Marmi eh (1). 



Esso venne frazionato alla pressione di 1 1 mm. e si raccolsero le porzioni che 

 passarono a 150-200° (2 gr.) ed a 200-220° (3 gr.) senza potere osservare un punto 

 di ebollizione costante. La parte maggiore del prodotto rimane indietro in forma d' una 

 resina bruna. All' analisi essa dette numeri, che accennano ad un contenuto di ossi- 

 geno minore di quello del cicloesanone. 



Analisi : 



Sostanza 0,2520 gr. ; CO, 0,6922 gr. ; II/J 0,2270 gr. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C 6 H 10 O 



C 74,92 73,46 



H 10,00 10,20 



Siccome questi prodotti di condensazione non avevano per noi un interesse imme- 

 diato, li abbiamo per ora trascurati. 



(1) Berichte, voi. 40, pag. 153 (1907). 



