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esattone in un litro e mezzo di acqua. Il cicloesanone era stato purificato per mezzo 

 del composto bisolfltico e bolliva a 155° (1). La soluzione perfettamente limpida, 

 neutra e priva di colore, si fa assai rapidamente torbida sotto 1' azione della luce, 

 per la separazione di gocciolette gialle, che si vanno raccogliendo per lo più alla 

 superfìcie del liquido, in modo da formare uno strato oleoso continuo. Aprendo i tubi. 

 in cui ebbe luogo 1' esposizione, si nota subito l 1 odore speciale rancido, che ha acqui- 

 stato il prodotto, assai diverso da quello del cicloesanone impiegato. Il liquido ha 

 ora una reazione acida assai marcata. 



Per l'ulteriore elaborazione del prodotto, venne anzitutto separata la parte oleosa ; 

 siccome questa (40 gr.), oltre a sostanze poco volatili e resinose, dovute a processi di 

 condensazione, contiene anche l'acido capronico, venne trattata in soluzione eterea con 

 carbonato sodico. La parte acquosa a sua volta fu saturata con cloruro sodico, per 

 spostare la materia oleosa che conteneva disciolta, ed indi esaurita con etere. Anche 

 in questa soluzione eterea v'era dell'acido capronico e però aneli" essa fu dibattuta con 

 carbonato sodico. Le due soluzioni alcaline così ricavate furono riunite, esaurite an- 

 cora una volta con etere ed indi portate a secco. Il residuo ripreso con acqua ed 

 acidificato con addo solforico, libera l'acido grasso, che estratto coli' etere e seccato 

 con cloruro di calcio, passò completamente a 204-205°. Se ne ebbero 8,2 gr. 



Come s'è accennato, questo acido grasso è V acido capronico normale puro, di cui 

 gli autori danno il punto di ebollizione a 205°. La sua identità venne confermata me- 

 diante l' analisi del suo sale argentico. 



A n al is i : 



Sostanza 0,3351 gr. ; Ag 0,1620 gr. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C 6 H u o • Ag 



Ag 48,34 48,43 



Il primo prodotto dell' idrolisi del cicloesanone si forma dunque, come nei chetoni 

 a catena aperta, per addizione d' una molecola di acqua, che determina la scissura 

 dell'anello secondo il seguente schema: 



H S C CH 2 



-+- HO = CH — CH y — CH„ — GH 9 — CE, — COOH. 



H V C CO 



^CH/ 

 cicloesanone 



acido capronico normale 



Restavano ora ad esaminarsi le altre sostanze che componevano V olio liberatosi 

 spontaneamente e l'altro spostato dalla soluzione acquosa col cloruro sodico. Queste 



(1) Il punto di ebollizione dato dagli autori è 154°, 5- 154", 6. Vedi Beilsteiu, voi. I, pag. 51" 



