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La scissione dell'acido levullnico in soluzione acquosa nel senso 

 67/ 3 • CO ■ CH 2 ■ Cff 2 ■ COOH '—>- CH ? ■ CH 2 ■ COOH 

 è dunque accertata ed è assai probabile che l'idrolisi proceda nel modo sopra indicato. 



Acido levuUnico ed alcool etilico. 



Già da parecchio tempo avevamo lasciato esposta al sole una soluzione alcoolica di 

 acido levulinico e di questa circostanza approfittammo per comparare l'azione dell'acqua 

 a quella dell'alcool e ciò tanto più volentieri, che lo studio del contegno dell'acetone in 

 soluzione alcoolica alla luce presenta difficoltà che finora non abbiamo potuto vincere. 



L' acido levulinico si comporta in soluzione alcoolica in modo corrispondente agli 

 altri composti chetonici da noi altre volte studiati. Esso si riduce in parte ad acido 

 4-ossivalerianico, che noi abbiamo separato in forma di lattone, mentre un' altra parte 

 si eterifica ; naturalmente accanto al primo si produce aldeide acetica. 



La soluzione che restò esposta alla luce per molto tempo era formata da 55 gr. 

 di acido levulinico e 275 e. e. d' alcool assoluto. Essa venne anzitutto distillata diret- 

 tamente a b. m. e per ultimo coli' aiuto di una lieve rarefazione per eliminare pos- 

 sibilmente 1' alcool. I primi distillati dettero marcata la reazione dell' aldeide acetica 

 anche col nitrato d' argento ammoniacale. Il residuo non si scioglieva che parzial- 

 mente nelle soluzioni acquose di carbonato sodico ; la parte oleosa, venne estratta con 

 etere e seccata con carbonato potassico anidro. L' acido levulinico inalterato rimase 

 naturalmente nel liquido alcalino. L' estratto etereo dette per svaporamento un olio di 

 lieve odore, che passò fra 203 e 206°. Se ne ebbero 25 gr. Il prodotto conteneva 

 1' etere levulinico ed in parte 1' acido 4-ossivalerianico in forma di etere o di lattone 

 o di tutti e due insieme. Siccome la quantità di materia non permetteva una sepa- 

 razione di questi tre corpi, ci siamo limitati ad estrarre 1* acido ossivalerianico in 

 forma di lattone. A questo scopo tutto il prodotto venne bollito a ricadere con potassa 

 caustica ; dopo avere distillato 1' alcool, formatosi nella saponificazione, il liquido alca- 

 lino risultante venne filtrato, per liberarlo da piccole quantità di una materia oleosa 

 che s' era andata separando, e quindi acidificato. La soluzione doveva contenere i due 

 acidi : quello levulinico e 1" ossivalerianico ; ora siccome questo si trasforma facil- 

 mente nella sua anidride lattonica già per semplice ebollizione con gli acidi minerali, 

 abbiamo approfittato di questa circostanza per separarli. La detta soluzione alcalina 

 acidificata con acido solforico diluito venne bollita a ricadere ed in li estratta con 

 etere. La soluzione eterea, così ottenuta, cede ora al carbonato alcalino l'acido levu- 

 linico, ma trattiene il lattone valerianico formatosi per 1' ebollizione con 1" acido solfo- 

 rico. L' estratto venne però dibattuto con la soluzione di carbonato sodico ed iudi sec- 

 cato con quello potassico anidro. Distillando 1' etere, si ebbe un residuo oleoso di 4 gr., 

 che passò completamente a 205°, della composizione del lattone valerianico. Gli autori 

 ne danno il punto d' ebollizione a 207-20S (1). 



(1) Vedi Beilstein, voi. I, pag. 566. 



