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 l'apiolo, nel safrolo e nel metileugenolo sia contenuto il gruppo allilico : 



CzH 5 = -CH 2 -CH:CH 2 , 



il quale nei loro isomeri, cioè nell' isapiolo , isafrolo ed isometileugenolo, 

 é convertito in gruppo propenilico : 



C Z H 5 = -CH:CH-CH 3 . 



Nel corso di questi studj, che venivano a confermare la formola di 

 costituzione da noi proposta per l'apiolo, abbiamo trovato alcuni nuovi 

 derivati del safrolo e del metileugenolo, che non corrispondevano a nes- 

 suna delle sostanze fino allora ottenute dall' apiolo. Ci sembrò perciò 

 necessario, prima di procedere alla determinazione della costituzione del- 

 l' apionolo, che deve essere riguardata come il problema più importante, 

 di completare la serie dei derivati apiolici. Di questi nuovi composti trat- 

 teremo in principio della presente Memoria e passeremo poi alla descrizione 

 di quei fatti, che ci hanno permesso di determinare la struttura intima 

 dell' apionolo e di stabilire, con una certa probabilità, quella dell' apiolo. 



Acido apionilgliossilico (Apioiiclietonico). 



Le sostanze analoghe all' isapiolo danno per ossidazione col perman- 

 ganato potassico in soluzione alcalina, oltre agli acidi carbossilici anche 

 i corrispondenti acidi chetonici. L' isafrolo e l' isometileugenolo danno , 

 oltre agli acidi piperonilico e veratrico , gli acidi chetonici delle formole : 



iO ' \OCH, 



C 6 H 3 l0 > « e C c HjOCH, 



{ CO • COOH • [CO- COOH. 



L' isapiolo doveva perciò comportarsi in modo simile e noi abbiamo trovato 

 di fatto , che le acque madri , risultanti dall' ossidazione dell' isapiolo col 

 camaleonte, contengono un'acido, più solubile dell'acido apiolico, al quale 



