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nostre esperienze come V etere dimetilmetilenico dell' apionolo. Inoltre ab- 

 biamo descritto recentemente (*) il dimetilapionolo e 1' etere dimetilico cor- 

 rispondente, il tetrametilapionolo , che non è altro che un tetrametossil- 

 benzolo : 



C ( H,(OCH z ) 4 . 



La teoria generale dei corpi aromatici fa prevedere 1' esistenza di tre 

 tetraossibenzoli isomeri, ai quali spettano le seguenti forinole : 



OH (4) 



OH (3) (5) OH 



OH (4) 



OH (3) (4) HO 



(5) HO 



OH {1) 

 ii. 



OH (2) 



OH (1) , 



in. 



e la questione che avevamo a risolvere era necessariamente quella di 

 vedere a quale di questi tre differenti composti fossero da riferirsi i deri- 

 vati dell' apionolo. 



A questo proposito é prima di tutto da osservarsi, che il tetrametil- 

 apionolo non corrisponde per le sue proprietà all' etere tetrametilico del 

 tetraossibenzolo 1-3-4-5, preparato da W. Will (**), e da lui chiamato 

 /?-ossipirogallolo (***). Inoltre l' apionolo non può essere identico per molte 

 ragioni col tetraossibenzolo simmetrico di Nietzki e Fr. Schmidt (****) ; 

 perciò non può avere altra costituzione che quella rappresentata dalla 

 formola I. 



Per l'importanza che spetta all' apionolo, quale nucleo fondamentale 

 dell' apiolo, era però desiderabile avere una prova diretta per dimostrare 

 che i quattro ossimetili del tetrametilapionolo si trovano nelle posizioni 

 1-2-3-4. 



Si trattava perciò di provare , che nei derivati dell' apionolo i due atomi 

 d' idrogeno benzolici ancora disponibili , stanno 1' uno rispetto all' altro in 

 posizione « orto ». — A questo scopo invece di esperimentare sul tetra- 



(*) Ibid. voi. V. II semestre, pag. 3. 

 (") Beri. Ber. 21, 610. 

 ("*) Ibid. 21, 2025. 

 (*"*) Ibid. 21, 2374. 



