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1' ultimo non sarebbe strettamente comparabile a nessuna delle formole che 

 sono state attribuite al benzolo, ed é come si vedrà, il meno probabile di tutti. 



L'analogia che i composti tetrolici presentano col benzolo ed i suoi 

 derivati é tanto nota, che non v' é bisogno di illustrarla ulteriormente. Qui é 

 soltanto necessario ricordare, che queste somiglianze di comportamento 

 sono diverse nei tre diversi gruppi di composti. Mentre i tiofeni ed i loro 

 derivati (segnatamente gli acidi tiofencarbonici ed i composti chetonici) hanno 

 la più perfetta analogia col benzolo ed i suoi omologhi, e coi corrispon- 

 denti derivati di questi corpi, i pirroli somigliano di preferenza ai fenoli. 

 I derivati del furfurano, in fine, sono composti aromatici (*), i quali per la 

 facilità con cui danno prodotti d'addizione, s'avvicinano molto alle sostanze, 

 che contengono una catena aperta di atomi con lacune. 



Volendo rendersi ragione delle cause, che possono determinare tali dif- 

 ferenze di comportamento, bisogna prima di tutto, a nostro avviso, esclu- 

 dere la possibilità eh' esse provengano da una diversa costituzione dei tre 

 nuclei. Che la struttura fondamentale dell'anello tetrolico sia la stessa in 

 tutti questi corpi e corrisponda allo schema più volte menzionato 



è largamente provato dal fatto, che i tiofeni, i pirroli ed i furfurani si possono 

 ottenere per analoghi processi sintetici da un comune punto di partenza, 

 p. es. dai y-dichetoni. 



Ma anche la struttura intima non può essere, a parere nostro, diversa, 

 perchè tutte le sostanze tetroliche danno, sottoposte allo stesso trattamento, 

 gli stessi prodotti di scissione. Ossidando moderatamente questi corpi si 

 ottengono sempre derivati deWacido maleieo, o per meglio dire composti, 

 che possiedono la catena fondamentale : 



I I 



— CO — c= e— co — . 



(*) Per sostanze aromatiche si devono intendere non solamente i derivati del benzolo, ma 



altresì tutti i corpi, che contengono nuclei simili a quello del benzolo, dunque i tiofeni, i pirroli, 



i furfurani ed i loro derivati, la piridina ed i composti piridici ecc.. — V. Meyer (Lehrbuch der 



organischen Chemie 1891; pag. 92), propone di classificare tutti i corpi organici in tre gruppi: 



alitatici, omociclici ed eterociclici ; io credo invece sia più conveniente riunire in un unico gruppo 



i composti, che somigliano al benzolo e di chiamarli composti fenocicliei. 



G. Ciamician. 



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