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Ciamician e Silber hanno dimostrato alcuni anni or sono, che quasi tutti 

 i derivati completamente clorurati o bromurati del pirrolo, danno per ossi- 

 dazione con gli ipocloriti ed ipobromiti alcalini o con l'acido nitrico le imidi 

 degli acidi bicloromaleico e bibromomaleico : 



CIC 



CCl 



NH 



BrC 



CBr 



NH 



Pei derivati del furfurano é stato provato segnatamente da Hill e dai 

 suoi collaboratori che per ossidazione si ottengono derivati dell' acido 

 maleico (o fumarico). I diversi derivati bromurati dell'acido piromucico danno 

 per ossidazione con acido nitrico gli acidi maleico, monobromomaleico e 

 bibromomaleico (*). L'acido cc-metilpiromucico dà analogamente, l'acido 

 acetilacrilico per ossidazione con bromo in presenza d'acqua (**). 



CH 



CCO OH 



COOH— CH= CH— COOH 



acido maleico o fumarico. 



acido piromucico 

 HC , v CH 



CH,C 



COOH 



CH Z —CO—CH=CH— COOH 

 acido acetilacrilico. 



acido a-metilpiromucico 



Mancavano finora le corrispondenti osservazioni riguardo ai derivati 

 del tiofene e noi abbiamo riempito tale lacuna studiando i prodotti di os- 

 sidazione dei tiofeni bromurati, che sono descritti, col relativo dettaglio 

 sperimentale, nella seconda parte di questa Memoria. I resultati furono 

 perfettamente conformi alle nostre previsioni : il tetrabromotiofene dà per 

 ossidazione con acido nitrico l'acido bibromomaleico e dai due metil- 



(*) Hill e Sanger — L. Annalen der Chemie, 232, 42. 

 (**) Hill e Hendrixson — Beri. Ber. 23, 452. 



