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tiofeni (tiotoleni) tribromurati si ottengono rispettivamente gli acidi mono- 

 bromocitraconico (metilbromomaleico) e bibromoacetilacrilico. 



*• 5- 



COOH— CBr = CBr — COOH 

 acido bibromomaleico. 



tetrabromotiofene 

 BrC i- -a CBr 



CBr 



CH 3 C 



<x-metiltribromotiofene 

 CH 3 C r- s CBr 

 BrC L > CBr 



CH 3 — CO— CBr = CBr — COOH 

 acido bibromoacetilacrilico. 



COOH — C(CH 3 ) = CBr — COOH 

 acido bromocitraconico. 



0-metiltribromotiofene 



Questi prodotti di ossidazione dei nuclei tetrolici corrispondono in modo 

 assai rimarchevole a quelli ottenuti dal benzolo o dai suoi derivati. Per 

 ossidazione del benzolo con clorato potassico ed acido solforico si forma 

 iJ famoso acido triclorofenomalico di Camus, che Kekulè ha dimostrato 

 non essere altro che l'acido tricloroacetilacrilico (*) 



CCl z —CO—CH= CH— COOH; 



per trattamento con alcali del bicloruro di cloroanile si ottiene l' acido 

 bicloromaleico (**). 



Le tre formole suaccennate non danno tutte ugualmente bene spiega- 

 zione dei fatti ora esposti. 



La formola III con due legami diagonali in posizione meta è quella che 

 apparisce come meno probabile. Secondo questa i composti tetrolici do- 



(•) L. Annalen. 223, pag. 170. 



(■"•) Vedi Zincke — L. Annalen. 261, 218; e Zincke e Fuciis — Beri. Ber. 23, 1334. 



