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benzolico più stabile. Al tiofene ed alla maggior parte dei suoi derivati spetta 

 perciò il nucleo rappresentato dalla seguente figura. 



L'atomo di zolfo deve avere tali dimensioni da permettere la chiusura 

 dell'anello senza alterarne la configurazione. In questo schema sono con- 

 tenute, come si vede, tutte e due le formole I e II, che in questo caso non 

 esprimono costituzioni diverse. 



Nel pirrolo invece la questione prende un altro aspetto. L'anello pirrolico 

 contiene un atomo d' azoto e basta compararlo coll'anello piridico per ar- 

 rivare ad una soluzione del problema. Quest'ultimo corrisponde al nucleo 

 benzolico cosi esattamente, che noi crediamo giustificato l'ammettere, che 

 la sfera d'azione dell'atomo d'azoto sia presso a poco uguale a quella d'un 

 atomo di carbonio. Soltanto facendo questa supposizione si può, a parer 

 nostro, intendere perché ai composti piridici più stabili si debba attribuire 

 una configurazione analoga a quella del benzolo ideale (*). Riferendosi ai 

 modelli di Kekulé, tutto ciò vuol dire, che le valenze dell'atomo d'azoto 

 hanno le stesse dimensioni di quelle dell' atomo di carbonio, immaginando 

 che le tre valenze del primo sieno distribuite simmetricamente in un piano, 

 oppure nelle direzioni delle rette, che uniscono il centro d' un tetraedro con 

 tre vertici. — Date queste proprietà dell' atomo d' azoto non é più possibile 

 ammettere pel pirrolo una configurazione analoga al tiofene. Il modello in- 

 segna subito, che le dimensioni dell' immino sono insufficienti a chiudere 

 l'anello, se il residuo « C i H i » mantiene la configurazione, che ha nel 

 tiofene (Lig. 4). 



(*) Vedi anche Guthzeit e Dressel — L. Annalen. 262, 104. 



