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Il residuo « C 4 /f, » deve avere perciò nel pirrolo una maggiore esten- 

 sione in modo, che i piani dei due doppi legami formino un angolo quasi 

 retto col piano degli atomi di carbonio. Questo perù, come s' é detto, è il 

 carattere della configurazione meno stabile del nucleo aromatico (Fig. 5). 



Del resto che al pirrolo spetti una configurazione corrispondente a quella 

 della floroglucina, lo prova tutto il suo comportamento chimico ed in modo 

 speciale quello coli' idrossilammina (*). La metamorfosi ossimica dei pirroli 

 può essere interpretata in modo da renderla strettamente comparabile alla 

 trasformazione ossimica della floroglucina studiata dal Baeyer. Il pirrolo, 

 come si sa, dà luogo in questo processo alla formazione della succin- 

 dialdossima e la floroglucina alla triossima del trichetoesametilene. 



H a C 



CH 



HONC CNOH 



\ / 



H H 



Si può ammettere in entrambi i casi, che l' idrossilammina si addizioni 

 in principio alla molecola del composto aromatico colmandone le lacune : 



H{HO)N 



NH 



H OH 



/ \ 

 H—C C—N(OH)H 



HO 



\ 



C 



N(OH)H H{HO)N 



H- 



C 



H 

 H 



C C—N(OH)H. 



\ / 

 H OH 



Il composto esametilenico si trasforma poi subito, per spontanea elimi- 

 nazione di tre molecole d'acqua, nella triossima, mentre il derivato pirroli- 



(*) Vedi G. Ciamician e C. U. Zanetti — Gazz. chini. 20, pag. 73 e 546; e 21, pag. 231. 



