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 legame. La scissione del meritorie poteva condurre ad una delle seguenti aldeidi : 



Cff, CH 3 



\ / 



l 



3 yC=CH—CH 9 —CH 9 — CH {CH,) — CH. — CHO 

 CE/ 22 2 



/ \ 



Hf 



->- 



I 



TT C CH CH 



2 \ / 2 3 > CH — CH = CH — CH, — CH {CJQ — CH, — CHO 



S CH CH 3 ' 



CH, 



di cui la prima avrebbe quella forinola che Wallach (1) attribuisce al suo mento- 

 citronellale. E però noi nel nostro citato lavoro abbiamo espresso la supposizione che 

 la nostra aldeide poteva essere identica a quella di Wallach, anche per la corri- 

 spondenza del punto di fusione dei semicarbazoni 88°-89°. 



Per risolvere la questione abbiamo pensato di trasformare 1' aldeide nel corrispon- 

 dente acido, che avrebbe potuto essere identico all'acido mentonenico di Wallach (2), 

 col metodo indicato dell'Angeli, cioè partendo dal relativo acido idrossammico da noi 

 già descritto. È evidente poi che per ossidazione dell' acido con permanganato prima e 

 poi con acido cromico, si deve ottenere, se non avvengono spostamenti nella posizione 

 del doppio legame, a seconda della forinola attribuita all'aldeide, rispettivamente l'a- 

 cido /?-metiladipico 



COOH • CH, ■ CH, • CH{CH 3 ) • CH, ■ COOH 



oppure T acido /?-metilglutarico 



COOH ■ CH 2 ■ CH{CH 3 ) • CH 2 ■ COOH 



Dal suo acido mentonenico, Wallach ottenne il primo dei due citati acidi. 



Siamo partiti da 4,5 gr. di acido idrossammico (p. f. 108-109°) e 1" abbiamo idro- 

 lizzato per ebollizione a ricadere con acido solforico diluito al 20 °/q. Distillando in 

 corrente di vapore, passa un olio, che venne raccolto mediante estrazione con etere e 

 seccato sul cloruro di calcio. Neil' idrolisi non si forma che un piccolo residuo non 

 volatile. L'acido così ottenuto, passò, alla pressione di 18 mm., a 142°. A quella ordi- 

 naria fra 248 e 253°; il suo punto di ebollizione è a 252-253°. Esso ha la compo- 

 sizione prevista corrispondente alla forinola 



G \0 H M O 2 



(1) Liebigs Annalen der Chemie, voi. 296, pag. 131. 



(2) Ibid. pag. 120; vedi pure l'opera dello stesso autore: Terpene und Campher, Leipzig 1909, 

 pag. 408. 



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