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L' ossidazione dell' acido C H ls 2 dette dunque gli acidi probabilmente isobutirrico 

 e /?-metilglutarico e condurrebbe però alla forinola : 



CH, 



3 \CH — CH = CH — CH — CH {CH) — CH, ■ COOH >- 



CIl/ 2 



CH 



3 > Ci? — COOH -+- COOH — CH 9 — CH(CH) — CH, — COOH 

 CH/ 2 3 2 



ac. isobutirrico ac. |j-metilglutarico 



per cui la costituzione della nostra aldeide rimarrebbe determinata. Non però in modo 

 assolutamente sicuro, perchè, come l'illustre prof. Otto Wa Ila e li, a cui questi ri- 

 sultati furono comunicati, ci fece giustamente osservare, la soluzione alcalina di per- 

 manganato potassico può alle volte spostare un doppio legame verso il carbossile, e di 

 questi fatti, sebbene non molto frequenti, bisogna naturalmente tener conto (1). 



Il prof. Wallach ebbe la gentilezza di dirci di voler riprendere lo studio del suo 

 acido e così la questione potrà essere risolta. 



2. Autossidazione del mentone. 



Avevamo più volte osservato che il mentone esposto all'aria acquista una decisa 

 reazione acida, anche se prima era stato accuratamente purificato. Questo fatto fece 

 nascere in noi il desiderio di vedere se si trattasse di un processo di autossidazione 

 sul quale la luce potesse esercitare un'azione acceleratrice. Così è di fatto : il men- 

 tone, esposto alla luce in presenza di ossigeno, si trasforma in parte in quello stesso 

 acido chetonico che Arth e segnatamente E. Beckmann e M ehrlànder (2) ottennero 

 per ossidazione del mentolo con bicromato e acido solforico e che Baeyer e Ma- 

 nasse (3) ebbero in forma di ossima, trattando il mentone con nitrato d'amile ed 

 acido cloridrico, per idrolisi del nitrosomentone da prima formatosi. 



L'esperienza venne eseguita esponendo al sole il mentone in presenza d'acqua in 

 grandi bottiglie di vetro bianco, della capacità di litri 4 l / , ripiene d' ossigeno. In 

 tutto vennero esposti 35 gr. di mentone con 35 gr. d'acqua, dall' 1 1 luglio al 30 

 ottobre 1908. Dopo l'insolazione si notò che la pressione interna nella bottiglia era 

 assai diminuita e che il liquido, che si trovava in fondo al recipiente, aveva acqui- 

 stato una reazione fortemente acida. In una bottiglia analogamente preparata e con- 

 servata per lo stesso tempo all' oscuro, la pressione interna non s' era sensibilmente 

 modificata e dai 15 gr. di mentone impiegato non si ebbe che circa un grammo di 

 sale sodico. 



(1) Vedi in proposito C. Harries, Berichte 34, pag. 2983, ed il lavoro recente di W. H. Perkin 

 e 0. Wallach, Bericlite 42, pag. 145 (1909). 



(2) L. Annalen der Chemie 289, pag. 371 (1896). 



(3) Berichte 27, pag. 1912 (1894). 



