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CH a 



OH 



CH Z — C—O 



CH a 



C 



CH a 



CO 



CH n 



CU 



CH Z — C—OH 



CH a 



CH Z CH 3 

 lattone ossili iidrocanfolenico 



CH a 



COOH 



™* GH 3 



acido ossidi idrocanfolenico 



Il lattone suindicato, preparato per ebollizione dell'acido idrossammico con acido 

 solforico, fonde, come s'è detto, a 28-29°, mentre il punto di fusione di quello ossi- 

 diidrocanfolenico è dato dagli autori a 30°. 



Noi ne abbiamo preparato un campione, seguendo le norme indicate dal Tiemann (1), 

 ed abbiamo ottenuto un prodotto che fondeva a 32°. Mescolando i due preparati in 

 parti uguali, si ebbe il punto di fusione del miscuglio a 30°. Per confermare ulterior- 

 mente l' identità del nostro prodotto col lattone in parola, li abbiamo trasformati en- 

 trambi, seguendo anche qui le norme del Tiemann, nel corrispondente acido ossidi- 

 idrocanfolenico ed abbiamo ottenuto lo stesso prodotto, che fondeva rispettivamente a 

 103-104° ed a 104°. Il Tiemann dà per quest'acido, tanto facilmente alterabile, il 

 punto di fusione 105°. 



L' acido che si forma accanto al lattone per idrolisi del composto idrossammico è 

 evidentemente un miscuglio dei due acidi canfolenici. 



Come s'è accennato più sopra, l'olio greggio che si ottiene nell'isolazione della 

 canfora, oltre all'aldeide di cui s'è parlato ora, contiene anche un chetone della stessa 

 forinola empirica. Per separare questo, composto dalla canfora, con cui trovavasi me- 

 scolato nel prodotto primitivo, ci siamo serviti con buon successo dei semicarbazoni. 

 L'olio greggio venne anzitutto liberato dall'aldeide per agitazione con un agitatore 

 meccanico con bisolflto sodico. Esso non resiste al permanganato. Da 250 gr. di can- 

 fora se ne ebbero, dopo il trattamento col bisolflto, 40 gr.. Ogni 40 gr. di questo olio, 

 liberato dall'aldeide, sciolti in 150 ce. d'acido acetico glaciale, vennero trattati con 

 una soluzione acquosa di 45 gr. di acetato sodico in 25 ce. d'acqua, a cui erano stati 

 aggiunti 36 gr. di cloridrato di semicarbazide. Il liquido così composto, restando ab- 

 bandonato a sé stesso per qualche giorno, si rapprende in una massa cristallina. Ver- 

 sando il tutto nell' acqua e filtrando, si separano i semicarbazoni dalia parte, piccola 

 parte, del prodotto che non ha reagito e che resta in soluzione. 



La massa cristallina è formata oltre che dal semicarbazone della canfora (p. f. 236- 

 238°) da un altro composto suo isomero, molto più solubile nell'alcool, per cui la 

 separazione riesce abbastanza facilmente ; sciogliendo a caldo la massa nell' alcool e 

 togliendo a più riprese per crescente concentrazione il semicarbazone fondente a 238°, 



(1) Berichte, 28, pag. 2170. 

 Serie VI. Tomo IX. 1911-12. 



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