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In 100 parti : 



trovato calcolato per C 4 H ]0 9 



C 54,03 54,07 53,33 



H 11,06 11.38 11,11 



Per accertarne la composizione e la costituzione ne abbiamo fatto i derivati ben- 

 zoilici e quelli feniluretanici coir isocianato di fenile e lo abbiamo sottoposto ad ossi- 

 dazione con acqua di bromo alla luce, seguendo una indicazione del Pechmann (1). 

 Vogliamo dire subito che già dal punto di ebollizione appariva assai probabile che nel 

 prodotto fosse contenuto il glicole dimetiletilenico, perchè dei due composti, che avreb- 

 bero potuto prendere origine dall' aldeide acetica e dall' alcool etilico : 



CH % — CH ■ OH — CE -OH— CH % e CH 3 — CH ■ OH — CH, — CH, ■ OH 



glicole dimetiletilenico glicole (3-butilenico 



il primo bolle, come il nostro, a 183-184° ed il secondo a 203-204° (2). 



Ora, ossidando come fece il Pechmann per il glicole metiletiletilenico, una parte 

 del glicole bollente a 180-184° con acqua di bromo alla luce, si ebbe un composto 

 volatile, giallo, dall' odore pungente, che, trattato con idrossilammina, dette la dios- 

 si ma del diacetile, dal punto di fusione 240°. 



Analisi : 



Sostanza 0,1308 gr. ; azoto, misurato a 18° e 759 mm., 27,6 ce. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C 4 H s 2 N 2 



N 24,21 24,14 



In questo modo era provata anche la presenza del glicole dimetiletilenico fra i pro- 

 dotti dell' insolazione del miscuglio di acetone ed alcool etilico. 

 L' ossidazione avviene secondo il seguente schema : 



CH 3 — CH ■ OH — CH ■ OH — CH S —^ CH 3 — CO — CO — CH % 

 glicole dimetiletilenico diacetile 



Trattando la stessa frazione 180-184° con isocianato di fenile a b. m. e cristal- 

 lizzando il prodotto dal benzolo in modo sistematico, abbiamo ottenuto due composti 

 della stessa forinola, l'uno, il meno solubile, fondente a 201-202° e l'altro a 175°, 

 in quantità pressoché uguali. Però, dato il punto di ebollizione del nostro prodotto, che 

 passò, come si disse, fra 180° e 184°, apparisce poco probabile la presenza di entrambi 

 i due suaccennati glicoli butilenici, ed è piuttosto da ritenere che i due feniluretani 



(1) Berichte, voi. 23, pag. 2427 (1890). 



(2) Beilstein, 3 a ediz., voi. I, pag. 262. 



