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ritornare sull'argomento gli abbandoniamo volentieri l'ulteriore studio dei prodotti che 

 si formano in questa reazione. 



Resta stabilito per ora soltanto che il cimolo agendo alla luce col benzofenone lo 

 riduce in parte a benzopinacone, trasformandosi in diciminile. 



IO. Benzofenone e Toluolo. 



Il miscuglio esposto alla luce conteneva 30 gr. di benzofenone sciolti in 45 gr. di 

 toluolo. Durante l'esposizione nei mesi di estate-autunno, si erano depositati in grande 

 quantità i cristalli del benzopinacone, che vennero separati per filtrazione e trattamento 

 con etere petrolico (15 gr.) Il filtrato alquanto viscoso, fu distillato a vapore, racco- 

 gliendo separatamente le prime porzioni, che sono formate prevalentemente dal toluolo 

 rimasto inalterato; le ultime invece si solidificano in parte. Raccolte su filtro e libe- 

 rate su piastra porosa dall' olio aderente, costituivano una materia solida, che fondeva 

 a circa 28°. Essa conteneva però del benzofenone trascinato anche esso dal vapore. Per 

 eliminarlo lo abbiamo trasformato nel suo semicarbazone : la parte solida venne trat- 

 tata a questo scopo in soluzione acetica con cloridrato di semicarbazide ed acetato 

 sodico ; versando poi il tutto nell'acqua, si separò una sostanza oleosa, che dopo qualche 

 tempo divenne cristallina ; seccata nel vuoto ed estratta ripetutamente a freddo con 

 etere, rimase indietro una polvere che purificata dall' alcool venne riconosciuta pel se- 

 micarbazone del benzofenone (p. f. 168°). La parte asportata dall' etere e purificata dal- 

 l'alcool fondeva a 52°. Essa aveva la composizione 



C u H u 



A n alisi, 



Sostanza 0,1358 gr. ; C0 2 0,4584 gr. ; H 9 0,0992 gr. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C li H H 



C 92,06 92,31 



H 8,11 7,69 



È assai probabile che questo idrocarburo sia identico al dibenzile scoperto pure da 

 Canni zzar o e Rossi (1), pel quale questi autori danno il punto di fusione 5 1,5-52°, 5. 



Il residuo della distillazione è una materia resinosa (20 gr.) che ripresa con etere 

 e, dopo eliminato questo, umettata con alcool metilico a poco a poco crittallizza. Essa 

 venne digerita a freddo con etere petrolico, che ne asportò la parte resinosa, ed il re- 

 siduo (10 gr.) purificato dall'etere petrolico bollente. 



Si ottennero cosi prismetti raggruppati, che fondevano a 88°-89°; a 11 mm. la 



(1) L. Annalen, voi. 121, pag. 250, e Beilstein II, 232 e Ergàngùns band II, 112. 



