— 392 — 

 il quale passerebbe subito alla forma desmotropica stabile : 



CH — CH-.N-OH 



I 



CH S — CH:N- OH, 



dando origine alla diossima dell' aldeide succinica, finora non conosciuta. 



Come ognuno vede, tale reazione è in certo modo opposta a quella della am- 

 ìr.oniaca sui dichetoni, e presenta da questo lato un notevole interesse. Noi cer- 

 cammo perciò di determinare la costituzione della pirrolidrossilammina e fummo 

 assai lieti di trovare, fino dalle prime esperienze, che i fatti s' accordavano con le 

 nostre previsioni. 



Riducendo la pirrolidrossilammina col metodo di Ladenburg, cioè con sodio 

 metallico in soluzione di alcool assoluto, si ottiene un' alcaloide perfettamente iden- 

 tico alla tetrametilendiammina, preparata per la prima volta dal Ladenburg e chia- 

 mata anche putrescina dal Brieger, che la scoprì fra gli alcaloidi della putrefazione. 

 La tetrametilendiammina ha senza dubbio la costituzione 



CH S — CE S - A# s 



I 



CE S — CH S • NH S , 



e la sua formazione, nel nostro caso, si spiega facilmente, se si ammette che la 

 pirrolidrossilammina contenga una catena di atomi disposti nel seguente modo : 



N—C— C— C— C—N. 



Questo fatto sebbene di grande valore, non è però sufficiente per stabilire in 

 modo sicuro la natura chimica del composto ottenuto del pirrolo ; quest' ultimo 

 presenta, è vero, i caratteri delle ossime, ma questi non sono sufficienti per risolvere 

 definitivamente il problema. Le diossime dei dichetoni della serie alifatica, sono 

 inoltre in genere, ancora poco note, e quasi nulla si sa intorno al loro compor- 

 tamento nei processi di riduzione, segnatamente col metodo di Ladenburg. 



La questione venne perciò studiata partendo da altri concetti, che ci offrirono 

 il mezzo d' arrivare a conclusioni più precise. La via più diretta, ma meno tacile 

 a praticarsi, sarebbe stata quella di cercare d' ottenere 1' aldeide succinica. — Con- 

 siderando però che la preparazione di questo corpo dalla pirrolidrossilammina 

 avrebbe reso necessario un lungo lavoro, perchè finora, nella serie alifatica segna- 

 tamente, i dichetoni non sono stati riottenuti delle loro ossime, abbiamo sospeso lo 

 studio di questa parte del problema ed abbiamo seguito invece una via indiretta, 

 che ci condusse a risultati perfettamente concordanti con le nostre vedute. 



