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II. 

 Azione dell' idrossilammina sui pirro/i terziari. 



Neil' interpretazione che noi abbiamo dato della metamorfosi dei pirroli in. 

 diossime per azione dell' idrossilammina è contenuta una supposizione che finora 

 non è stata confermata dall' esperienza. Noi abbiamo ammesso che in questa rea- 

 zione assieme alla diossima si formi ammoniaca : 



CE= CE NE 2 OE CE 2 - CE : NOE 



I >NE + =1 +NH 3 . 



CE= CE NEfiE CE 2 - CE : NOE 



Di fatto si osserva durante 1' ebollizione del pirrolo con cloridrato di idrossil- 

 ammina e carbonato sodico in soluzioue alcoolica, la formazione d' un sublimato 

 di carbonato ammonico nel tubo del refrigerante e 1' alcool, distillato nel vuoto 

 ad operazione terminata, contiene sempre notevoli quantità d' ammoniaca libera. 

 La presenza di quest' ultima fra i prodotti della reazione non è però sufficiente 

 per provare con rigore 1' esattezza dell' equazione sopraindicata, perchè 1' ammo- 

 niaca potrebbe anche formarsi per un secondario processo di riduzione dell' idros- 

 silammina. 



Per dimostrare che realmente in queste metamorfosi il nucleo pirrolico 

 viene scisso e che 1' immino viene eliminato allo stato di ammoniaca, noi ab- 

 biamo studiato il comportamento dei pirroli terziari. Se la nostra interpretazione 

 è esatta in questi casi, in luogo di ammoniaca, devesi ottenere la corrispondente 

 ammina primaria. 



Noi abbiamo eseguito 1' esperienza col n-etilpirrolo, il quale dà, conformemente 

 alle nostre previsioni, /' etilamina e la succindialdossima, quest' ultima perfettamente 

 identica al composto ottenuto dal pirrolo : 



CE = CE NE OE CE 2 - CE : NOE 



| > NC 2 E 5 + + C,H & NH S . 



CH= CE NEVE CE, - CE: NOE 



L' n-etilpirrolo, sciolto in una quantità dieci volte maggiore del suo peso di 

 alcool al 95 p. cto, venne bollito a ricadere per 17 ore con cloridrato di idros- 

 silammina e carbonato sodico, mescolati in rapporto d' una molecola di etil pirrolo 

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