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III. 



Azione dell' idrossilammina sull' a8' -dimetilpirrolo 

 (meta dime ti I pirrolo) . 



Il metadimetilpirrolo venne preparato dall' acido dicarbonico corrispondente 

 seguendo il metodo di Knorr (*), recentemente modificato da Magnanini (**). Il 

 prodotto da noi adoperato bolliva costantemente a 165-167°. 



L' operazione venne eseguita nel modo ordinario, bollendo il pinolo con clori- 

 drato di idrossilammina e carbonato sodico in soluzione alcoolica, nelle proporzioni 

 sopra indicate. La trasformazione avviene sollecitamente, e già dopo 7 ore di ebol- 

 lizione si può considerare compiuta. L' estrazione del composto ossimico formatosi 

 è un' operazione un po' difficile per le strane proprietà della nuova sostanza. — 

 Distillando la soluzione alcoolica a b. m. a pressione ridotta, assieme all' alcool, 

 passa in gran parte il pirrolo rimasto inalterato. Rimane indietro un residuo semi- 

 solido, che si scioglie completamente nell' acqua. Per eliminare tutto il pirrolo, che 

 non distilla completamente assieme all'alcool, è conveniente fissare con un'alcali 

 il composto ossimico ed estrarre il liquido con etere. Dalla soluzione alcalina si 

 ottiene 1' ossima scomponendo il suo composto metallico con anidride carbonica 

 saturando il liquido con carbonato potassico ed estraendo nuovamente più volte 

 con etere. L' aggiunta di carbonato potassico è necessaria perchè 1' ossima, essendo 

 molto solubile nell' acqua e poco nell' etere, non verrebbe asportata completamente 

 da quest'ultimo. L'estratto etereo, seccato sul carbonato potassico anidro, lascia 

 indietro per svaporamento un liquido denso, sciropposo, colorato in bruno giallastro, 

 che cristallizza assai difficilmente. La solidificazione di questa materia dipende da 

 cause accidentali, che non si possono determinare ; dopo moltissimi tentativi, quando 

 credevamo di esserci assicurati, che, in nessun modo, né per prolungato riposo nel 

 vuoto sull' acido solforico, né per trattamento coi vari solventi, fosse possibile avere 

 il nuovo composto allo stato cristallino, ottennemmo, da un' ulteriore preparazione, 

 fatta con una considerevole quantità di metadimetilpirrolo, un prodotto che sponta- 

 neamente accennava a cristallizzare. Dopo qualche giorno tutta la massa si fece 

 cristallina e potè essere completamente purificata per trattamento con etere. 



Il nuovo composto ossimico, che è abbastanza solubile nell' etere quando si 



(*) L. Annalen der Chemie 236, 326. 



(**) Rendiconti i\. Accademia Lincei, V-(l. seni.), 369, — Gazz. chim. 19, 252. 



