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Pirro/i terziari. 



HC-CH 



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 N-etilpirrolo HC CH: rendimento di succmdialdiossima : 20 p. cto. , 



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 N 



HC-CH 



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n-fenilpirrolo HC CH: non reagisce. 



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N 



C 6 H 5 



Esaminando con attenzione questo riassunto, risulta prima di tutto, che la 

 presenza di radicali negativi rende il nucleo pirrolico più resistente all' azione 

 dell' idrossilammina ; basta un gruppo carbossilico o un residuo fenico per dare 

 all' anello pirrolico una tale stabilità da rendere impossibile la sua trasformazione 

 in un composto costituito da una catena aperta di atomi. Inoltre si nota, che i 

 pirroli terziari hanno maggiore resistenza di quelli che contengono 1' idrogeno im- 

 minico, l' n-etilpirrolo dà soltanto il 20 p. cto. di succinaldiossima, mentre il pir- 

 rolo ne dà il 35 p. cto, 1' n-fenilpirrolo è completamente refrattario alla meta- 

 morfosi ossimica. — Questi risultati stanno in perfetta concordanza col compor- 

 tamento chimico del pirrolo in genere, e sembra perciò che la resistenza dei pir- 

 roli, valutata nella presente reazione, possa servire di criterio generale per giudi- 

 care della stabilità del nucleo pirrolico nei suoi diversi derivati. Del resto se si 

 riflette che nella trasformazione dei pirroli nelle corrispondenti diossime 1' anello 

 pirrolico viene aperto, e che il composto risultante appartiene a tutta un' altra 

 classe di sostanze organiche, viene quasi spontanea la conclusione, che una mag- 

 giore tendenza a subire questa reazione sìa indizio sicuro di una minore stabilità 

 o resistenza del nucleo pirrolico. In questo modo la reazione da noi studiata ac- 

 quista un notevole interesse e merita di essere sperimentata su larga scala. 



Una prima conseguenza di questi studi, conseguenza che difficilmente si sa- 

 rebbe potuta prevedere, è quella, che i radicali alcoolici diminuiscono la stabilità 



