SÉANCE DU 12 MAI 69 



anisidine et un composé de F=118° qui est la nitramine 

 correspondante: 



OCH 3 

 ou /\ XT CH 3 



NO 



t35° 



La nitrosamine se transforme facilement et quantitati- 

 vement en nitramine par l'action de l'acide nitrique fu- 

 mant et à froid, mais malgré des cristallisations répétées 

 qui n'en modifient aucunement le point de fusion, cette 

 dernière donne toujours et d'une manière très nette la 

 réaction de Liebermann. 



Cette anomalie s'explique par le fait que la nitramine 

 en question se transforme instantanément et môme à 

 basse température, partiellement tout au moins, en nitro- 

 samine correspondante. 



Il suffit d'introduire la nitramine dans de l'acide sulfu- 

 rique refroidi à — 10° et de maintenir cette température 

 pendant l'introduction pour que le groupe «nitro» soit 

 réduit en groupe «nitroso»; cette réduction est accompa- 

 gnée de la formation de produits secondaires avec laquelle 

 elle est évidemment en relation. 



Gattermann l avait déjà observé antérieurement que la 

 dinitro-p-crésyl-éthylnitramine : 



C 6 H 2 . CH 3 . NO 2 . NO 2 . N(C 2 H 5 . NO 2 ) 4. 3. 5. 4 



donnait la réaction Liebermann, mais dans des conditions 

 qui étaient sans doute différentes au point de vue de la 

 température, car il parle d'élimination d'oxyde d'azote 

 par échaufïement avec l'acide sulfurique. 



L'action de l'acide sulfurique sur les nitramines de la 

 série grasse et de la série aromatique a déjà fait l'objet 

 de nombreuses recherches, mais la formation directe 

 d'une nitrosamine dans les conditions dont je viens de 

 parler n'avait pas encore été signalée, à ma connaissance 

 du moins. 



1 Berichte d. d. chem. Ges., 1885, 18, p. 1482. 



