40 SÉANCE DU 16 AVRIL 



chauffe, en vase clos, à une température voisine de 200°, 

 la solution aqueuse d'un sel de nicotine (de préférence le 

 sulfate), le pouvoir rotatoire de celle-ci diminue progres- 

 sivement et finit, au bout de 40 heures environ de chauffe, 

 par devenir nul. La solution renferme alors la nicotine 

 inactive (combinaison ou mélange équimoléculaire des 

 deux modifications lévogyre et dextrogyre), que l'on peut 

 mettre en liberté par addition d'alcali. Les propriétés de 

 la nouvelle base sont absolument identiques à celles de la 

 nicotine naturelle, à l'exception, bien entendu, du pouvoir 

 rotatoire. 



Pour en retirer les deux modifications optiquement ac- 

 tives, MM. Pictet et Rotschy se sont adressés à la méthode 

 déjà plusieurs fois utilisée avec succès pour le dédouble- 

 ment d'alcaloïdes racémiques, c'est-à-dire à la combinai- 

 son de la base avec un acide actif, suivie de la cristallisa- 

 tion fractionnée du mélange des sels ainsi obtenus; mais 

 ils ont rencontré, dans le cas particulier, une difficulté 

 spéciale dans le fait que la plupart des sels de nicotine 

 sont incristallisables. Toute une série d'acides actifs (qui- 

 nique, tétracétylquinique, camphorique, bromo-camphre- 

 sulfonique, etc) ne leur ont fourni que des sels sirupeux 

 et par conséquent inutilisables. 



Seul l'acide tartrique a permis d'arriver à un résultat 

 positif. Lorsqu'on fait agir cet acide sur la nicotine inac- 

 tive, dans la proportion de 2 mol. du premier pour une 

 de la seconde, il se forme un mélange de tartrates bien 

 cristallisés, de la formule C 10 H, 4 ^ 2 . 2 C 4 H 6 6 . 2 H 2 0. Par 

 cristallisation fractionnée de ce produit dans un mélange 

 d'alcool et d'éther, les auteurs ont pu isoler un sel moins 

 soluble, possédant le pouvoir rotatoire de -\- 21 °,7, et un 

 sel plus soluble, possédant celui de -f- 12°, 9. Décomposé 

 par un alcali, le premier sel a fourni une base lévogyre 

 (— 36°, 8) et le second une base dextrogyre (-4- 10°, 25). 



Les trois modifications optiques de la nicotine, prévues 

 par la théorie, ont ainsi été préparées, et obtenues par 

 synthèse complète à partir des éléments. 



