46 SÉANCE DU 21 AVRIL 



M. Kekulé, une formule de l'acide camphorique de la 

 manière la plus simple et la plus rationnelle. L'oxydation 

 transforme un groupe GH 3 en G0 2 H ; en même temps, il y a 

 hydratation de la molécule avec suppression de la double 

 liaison, ce qui introduit à la fois et 2H ; ces derniers venant 

 remplacer les 2H que l'oxydation avait fait perdre à la 

 molécule. 



CH 3 C0 2 H 



HC CO 



1 



H 2 C X C0 



1 1 



H 2 C CH 2 



1 



H 2 C CH 2 



x cs 



I 



C 3 H 7 



G 3 H T 



Camphre 



Acide camphorique 



(Kekulé) 



La formule proposée rend parfaitement compte du mode 

 de formation de l'acide camphorique et aussi de beaucoup 

 de ses propriétés connues. On sait qu'il n'est pas susceptible 

 de fixer le brome ; il ne doit donc pas présenter de double 

 liaison, ce qui aurait lieu s'il y avait deux groupes COH 2 , sans 

 qu'il se fût reconstitué une chaîne fermée, comme le suppose 

 M. Bredt. On voit en même temps que le groupe OH tertiaire, 

 attaché à un G compris entre un groupe G0 2 H et un groupe 

 CO doit se rapprocher beaucoup par ses propriétés de l'OH 

 d'un carboxyle. 



On voit ainsi que la molécule renferme un groupement 



y 



C0 2 H — COH, qui est très voisin de celui o;ue l'on trouve 



\ 

 dans les acides alcools, tels que les acides glycolique, lactique, 

 tartrique, citrique, etc. Or, ces acides possèdent tous une 

 propriété commune, c'est de donner lieu par l'action de 

 l'acide sulfurique à un dégagement d'oxyde de carbone, avec 

 ou sans formation d'un dérivé sulfurique. 

 L'acide camphorique se comporte comme eux et Walter a 



