SÉANCE DU 21 AVRIL 47 



fait voir, il y a longtemps, que l'acide sulfurique se trans- 

 forme en acide sulfocarbonique avec dégagement d'oxyde de 

 carbone. 



Vis-à-vis de certains réactifs colorés, tels que l'orangé III. 

 de Poirrier, l'acide camphorique se comporte aussi comme 

 les acides alcools, et non comme un acide bibasique propre- 

 ment dit. 



Voyons maintenant si nous pouvons déduire de notre for* 

 mule quelques conséquences nouvelles. 



Il est entièrement probable, si acide que le groupe OH 

 puisse être rendu par le voisinage de groupes négatifs, qu'il 

 existera une différence entre lui et le groupe voisin carbo- 

 xyle ; de sorte que, si nous parvenons à préparer deux éthers- 

 acides de l'acide camphorique, renfermant un radical alcoo- 

 lique, l'un rattaché au carboxyle, l'autre rattaché à l'anhy- 

 dryle tertiaire, nous devons trouver entre ces deux isomères 

 des différences notables de propriétés. 



C'est ce qui a lieu en réalité. 



On peut obtenir les deux étherscamphoriquesisomériques 

 de la manière suivante : 



Si Ton fait passer un courant d'acide chlorhydrique dans 

 une solution alcoolique d'acide camphorique, et qu'on laisse 

 digérer pendant quelque temps, qu'on distille ensuite la plus 

 grande partie de l'alcool en excès, qu'on lave le résidu à 

 l'eau et qu'on distille dans le vide, on obtient un liquide 

 dans lequel baignent des cristaux. Ces derniers sont de l'anhy- 

 dride camphorique; le liquide est un éther-acide, soluble dans 

 la potasse et précipitable par l'acide chlorhydrique. Dans ces 

 conditions, il ne se produit qu'une quantité insignifiante 

 d'éther neutre insoluble dans la potasse. 



L'éther acide bout à 216-219° sous 30 mm de pression. 



D'autre part on prépare l'éther neutre en faisant réagir 

 l'iodure d'éthyle sur le camphorate d'argent. On obtient 

 ainsi, après un lavage par la potasse étendue qui enlève une 

 petite quantité d'éther acide, un liquide bouillant à 153° sous 

 12 à 14 mm de pression. 



Cet éther camphorique neutre étant traité à l'ébullition pen- 

 dant 20 minutes par la potasse alcoolique était devenu entiè- 

 rement soluble dans l'eau alcaline. La solution laissait 



