48 SÉANCE DU 21 AVRIL 



déposer, après traitement à l'acide chlorhydrique, une huile 

 épaisse, qui distillait dans le vide (22 mm ) â 207-208°. 



C'est un éther camphorique acide isomérique avec le pré- 

 cédent, dont, il diffère par son point d'ébullition, par sa 

 densité, par son pouvoir rolatoire, et aussi par sa forme 

 cristalline. En effet ce dernier éther après être resté pen- 

 dant longtemps un liquide visqueux a fini par cristalliser 

 et a donné une masse cristalline qui, purifiée par pres- 

 sion entre des doubles de papier, fondait à 56-57°. Les 

 parcelles de cette masse ayant été mises en contact avec 

 l'éther d'éthérification directe ne l'ont pas fait cristalliser. 



Il existe d'ailleurs entre les deux éthers acides une diffé- 

 rence encore plus caractéristique, c'est la manière dont ils 

 se comportent vis-à-vis de la potasse. 



On a dissout dans une môme quantité d'une solution aqueuse 

 de potasse des poids égaux des deux éthers et on a fait, 

 bouillir les solutions pendant des temps égaux (7 4 d'heure) 

 Après ce traitement, l'éther obtenu par éthérification directe 

 était entièrement saponifié et donnaitpar l'acide chlorhydrique 

 un précipité cristallin d'acide camphorique.L/éther obtenu par 

 saponification au contraire avait résisté presque entièrement 

 et a été précipité tel quel par l'acide. Il bouillait à la même 

 température et donnait seulement à la distillation une petite 

 quantité d'anhydride camphorique. 



M. Haller a d'ailleurs depuis observé des différences ana- 

 logues sur les deux éthers méthyliques, qui cristallisant tous 

 deux ont des formes cristallines différentes et des points de 

 fusion différents aussi. Il me semble que cet ensemble de 

 propriétés divergentes ne peut être expliquée par une simple 

 différence de fonction de deux groupes G0 2 H dans la 

 molécule. 



L'acide isocamphorique gauche qui se produit comme je 

 l'ai fait voir antérieurement lorsqu'on chauffe l'acide cam- 

 phorique droit à 180-200° en présence d'une petite quantité 

 d'eau, donne lui aussi, de la même manière, deux éthers 

 acides, dont l'un, celui d'éthérification directe est cristallisé 

 en octaèdres orthorhombiques fondant à 75 e et l'autre est 

 resté liquide. 



