50 SÉANCE DU 21 AVRIL 



camphoriques, on peut s'assurer qu^aucune d'entre elles 

 n'est en désaccord avec la formule proposée. La transfor- 

 mation même de l'acide camphorique par l'acide iodhydri- 

 que en tétrahydrométanylène (Wreden), avec départ de CO 

 et de C0 2 H, peut se comprendre aisément. 



Mais il serait trop long d'entrer dans la discussion de tous 

 ces faits et ceux qui viennent d'être exposés paraissent suf- 

 fisants pour donner beaucoup de poids à l'hypothèse énoncée 

 en commençant. 



Invité par M. Friedel, M. Haller, professeur à Nancy, 

 expose comme suit ses vues sur le même sujet : 



La fonction des acides hydroxycamphocarbonique G u H 18 4 

 et cyanocampholique C 10 H 17 CA^O â paraissant intimement liée 

 à celle de l'acide camphorique, M. Haller a entrepris, d'un 

 commun accord avec M. Friedel, de rechercher si ce dernier 

 acide possède réellement la triple fonction carboxylique, al- 

 coolique et cétonique, telle que l'indique la formule préco- 

 nisée par M. Friedel : 



COOH 

 I 

 COH 



H 2 C CO 



! I 

 H 2 C CH 2 



CH 



I 

 C 3 H 7 



Il a commencé par préparer les deux éthers méthyliques 

 acides isomères qui cristallisent magnifiquement et qui se 

 distinguent nettement l'un de l'autre par leur forme cris- 

 talline, leur point de fusion et leur pouvoir rotatoire. 



Pourtour rotatoire 

 Point de fusion moléculaire 



Ether acide obtenu par éthérification directe . 75° (a) d = -f- 51 â 52° 

 Ether acide obtenu par saponification partielle 



de l'éther neutre 85° (a) n = + 43 à 44 ° 



