8 OVEK HET SMELTPÜNÏ VAN ORGANISCHE STOFFEN. 



Niet alleen wanneer in koolwaterstoffen, maar ook wanneer in 

 alcoholen twee aan koolstof gebonden waterstofatomen x ) door zuur- 

 stof vervangen worden, rijst 't smeltpunt. Bij de in Tabel I ge- 

 geven voorbeelden kan nog gevoegd worden : heptylaJcohol 2 ) — 3 5°. 5 

 en hcptylzuur — 10°. 5, octylalcohol — 15° 2 ) en octylzuur -j- 16°.5, 

 nonylalcohol — 5° en nonylzuur 12°. 5, decylalcohol -f- 7° en de- 

 cylzuur 31.04; maar ook in andere reeksen smelten de zuren ge- 

 woonlijk hooger dan de correspondeerende alcoholen, en eveneens 

 de amiden hooger dan de correspondeerende aminen, waarvan ook 

 in Tabel I voorbeelden gegeven zijn. 



Dezelfde uitwerking van de zuurstof, n.l. verhooging van smelt- 

 punt, kan men waarnemen door vergelijking van de normale mo- 

 noketonen met de normale polyketonen ; want terwijl de monoke- 

 tonen beneden 2 de kanon vloeistoffen zijn en 2 dekanon zelf 

 reeds bij 3°. 5 smelt, wordt voor 2,7 octaandion 44° voor 2,8 

 nonaandion 49° opgegeven, voor 2,4,6 heptaantrion 49° voor 2, 

 4, 5, 7 octaantetron 121°. Opmerking verdient dat 2,4 dekaan- 

 dion als vloeistof wordt opgegeven en volgens den heer Kramers 3 ) 

 bij — ö° zou smelten. Dat de plaats van het zuurstofatoom soms 

 meer invloed heeft dan uit het op de voorgaande bladzijde gegeven 

 lijstje van symmetrische ketonen vergeleken met de isomeere 2 ketonen 

 schijnt te volgen, blijkt wel daaruit dat bv. voor 4 dekanon als 

 smeltpunt — 9° aangegeven is; hiermede vergeleken zou 2,4 dekaan- 

 dion hooger smelten, maar vergeleken met 2 dekanon, dat bij 3°5 

 smelt, zou het lager smelten en dan een uitzondering zijn. Heeft 

 reeds de plaats van elk zuurstofatoom met betrekking tot de groepen 

 C1L A invloed , eveneens de onderlinge stand der beide zuurstof- 

 atomen ; en niet uitgemaakt is of de stof bij de smelttemperatuur 

 geheel als diketon voorhanden is , dan wel gedeeltelijk of geheel in 

 isomeeren (tautomeeren , pseudomeeren) vorm. 



Tabel III bevat eenige aliphatische normale één- en tweebasische 

 zuren, benevens de bijbehoorende ketonzuren. De laatsten smelten 

 allen hooger; ook bij deze stoffen zal de plaats van het zuurstof- 

 atoom invloed kunnen hebben. 



Het schijnt derhalve dat men als regel mag aannemen dat het smelt- 

 punt eener organische verbinding stijgt wanneer twee 

 waterstofatomen door een dubbel gebonden zuurstof- 

 atoom worden vervangen. 



') Van de beide mogelijke gevallen is hier alleen dat der zuren behandeld; de olonen 

 ■n olalen zijn nog te weinig bekend en misschien niet geschikt als voorbeeld te dienen. 

 2 ) Onuitgegeven waarnemingen in bef organisch chemisch Laboratorium te Leiden. 

 : ') Onuitgegeven waarneming van den beer KRAMERS in bovengemeld Laboratorium. 



