OVER II KT SMKLTPUNT VAN OHGAN1SCHE STOl'l'EN. 



21 



daarbij verdwijnt of niet. Dezelfde vraag zou voor de groep ('IL 

 gedaan kunnen worden. 



Wij behandelen tevens de vraag wat hel efi'ekl zal zijn als men 

 twee (4 of meer) waterstofatomen wegneeml niet van naburige kool- 

 stofatomen, maar van zulke die op verschillenden afstand van elkander 

 zijn geplaatst, waardoor eveneens cyclische verbindingen ontstaan, 

 terwijl ook weer onderscheid gemaakt moet worden of eene groep 

 ('IL, daarbij verdwijnt of niet. 



Maar weder ontbreekt voldoende materiaal voor de beantwoor- 

 ding; zoodat wij ons tot enkele voorbeelden moeten beperken, 

 waaruit misschien toch zou kunnen volgen dat de vorming van een cy- 

 clus, zoowel in 't eenc als in 't andere geval, bet smeltpunt meestal 

 doet rijzen en wellicht eenige aanduiding dat het aantal koolstof- 

 atomen, dat aan den cyclus deelneemt, ook nog eene rol speelt. 



Hiertoe diene het volgende overzicht bij waterstofonttrekking, 



boterzuur smelt bij -\- 2° cyclopropaancarboonznur 



pentaanzuur 

 bexaanzuur 

 heptaanzuur 



octaanzuur 



aethylmalonzuur ') 



propylinalonzuur 



butylmalonzuur 



pentaandizuur 

 hexaandizuar 



heptaaudiznnr 

 oclaandiziuir 



20° cyelobufaancarboonzuur 



1°.5 cyclopentaancarboonzuur 



- lü°.5 cyelohexaancarboonznur 



16°. 5 cycloheptaancarboonzuur 



111°. 5 1.1 cyclopropaandicarboonzuur 



96° l.l cyclobutaandicarboonzuur 



101. °5 l.l cyclopentaandicarbooDzuur 



97°. 5 1.2 cis cyclopropaandicarboonz. 



n trans n 



149°. 5 1.2 ciscyclobntaandicarboonz. 



n trans n 



105° 1.2 cis cyclopentaandicarboonz. 



// trans n 



140° 1.2 cis cyclohexaandicarboonz. 



// trans // 



bij 



18° - 



19° 



ij 0° 



nog vl 



oei baar 



bij 



—3° - 



31° 



-4° 



is eene vloeistof 





140° 







158° 





L' 



i6°— Vi 



'8° 





139° 







175° 







138° 







131° 







140° 







160° 







192° 







215° 





Dat bij verdere waterstofonttrekking aan den cyclus stijging van 

 het smeltpunt regel schijnt te zijn toonen de volgende voorbeelden: 



1 cyclopenteencarboonzuur 120°, 1 cyclohepteencarboonzuur 



53°— 54°, 

 1 cyclohexeencarboonzuur 29° en een ander is vloeibaar, 

 1.8 cyclohexadieencarboonzuur 9 1 95° en een ander 73°, 

 cyclohexatrieencarboonzuur (benzoëzuur) 1 21°4. 



') Alleen in dit geval maakt 't verschil als men met dimethylmalonzuur 180° ver- 

 gelijkt; in de beide volgende gevallen kunnen ook methvlaetliyl- 118°5, diaethyl- 

 125°, methylpropylmalonzuur 107" ter vergelijking genomen worden. 



